4-{[phenyl(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenyl sulfamate | 1472067-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[phenyl(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenyl sulfamate
• 英文别名: [4-[[N-(1,2,4-triazol-4-yl)anilino]methyl]phenyl] sulfamate
• CAS: 1472067-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 345.382
• InChiKey: RVVAPDVNOQDZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲基]苯胺 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨基磺酰氯 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-{[phenyl(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of Derivatives of the Dual Aromatase-Sulfatase Inhibitor 4-{[(4-Cyanophenyl)(4<i>H</i>-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenyl sulfamate
  作者：L. W. Lawrence Woo、Paul M. Wood、Christian Bubert、Mark P. Thomas、Atul Purohit、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201300015

  日期：2013.5

  4‐[(4‐Cyanophenyl)(4H‐1,2,4‐triazol‐4‐yl)amino]methyl}phenyl sulfamate and its ortho‐halogenated (F, Cl, Br) derivatives are first‐generation dual aromatase and sulfatase inhibitors (DASIs). Structure–activity relationship studies were performed on these compounds, and various modifications were made to their structures involving relocation of the halogen atom, introduction of more halogen atoms,

  4-[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。