5-氯-2-(三氟甲基)-1H-吲哚 | 1007235-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1007235-35-9
• 化学式: C₉H₅ClF₃N
• 分子量: 219.594
• InChiKey: YBLDMKKBYWDSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基甲苯 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-氯-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  从 2-硝基甲苯中两步、区域选择性、多克级合成 2-（三氟甲基）吲哚

  摘要：

  使用三氟乙酸乙酯（三氟甲基的最便宜来源之一）酰化 2-硝基甲苯，产生中间体 2-硝基苄基三氟甲基酮，无需分离，在 Zn/AcOH 的作用下环化，提供 2-（三氟甲基） )在 C3 位置未取代的吲哚。所开发的方法避免了使用昂贵的催化剂和苛刻的反应条件。该方法易于扩展，性能从 10 毫摩尔到 250 毫摩尔不会显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153515

文献信息

• Metal-free oxidative trifluoromethylation of indoles with CF₃SO₂Na on the C2 position
  作者：Jiao-Jiao Xie、Zhi-Qing Wang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c9ra07785e

  日期：——

  An efficient method of synthesizing 2-trifluoromethylindoles from indoles with easy-to-handle, cheap and low-toxic CF₃SO₂Na under metal-free conditions is described, which selectively introduces trifluoromethyl to indoles on the C2 position.

  一种高效的方法，用于从吲哚合成2-三氟甲基吲哚，该方法使用易于处理、廉价且低毒的CF3SO2Na，在无金属条件下进行，可选择性地在吲哚的C2位置引入三氟甲基。
• An Efficient Approach to 2-CF3-Indoles Based on ortho-Nitrobenzaldehydes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules26237365

  日期：——

  The catalytic olefination reaction of 2-nitrobenzaldehydes with CF3CCl3 afforded stereoselectively trifluoromethylated ortho-nitrostyrenes in up to 88% yield. The reaction of these alkenes with pyrrolidine permits preparation of α-CF3-β-(2-nitroaryl) enamines. Subsequent one pot reduction of nitro-group by Fe-AcOH-H2O system initiated intramolecular cyclization to afford 2-CF3-indoles. Target products

  2-硝基苯甲醛与CF 3 CCl 3的催化烯化反应得到立体选择性三氟甲基化邻硝基苯乙烯，产率高达88%。这些烯烃与吡咯烷的反应可以制备α-CF 3 -β-(2-硝基芳基)烯胺。随后通过Fe-AcOH-H 2 O系统一锅还原硝基引发分子内环化以提供2-CF 3 -吲哚。目标产物的收率高达85%。显示了该反应的广泛合成范围以及 2-CF 3 -吲哚的一些后续转化。
• Geminal/Vicinal Amino‐ and Oxy‐Trifluoromethylation of <i>ortho</i>‐Ethynyl Anilines and Phenols by Cu(III)−CF₃ Compounds
  作者：Dou‐Dou Chen、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300182

  日期：2023.5.12

  This study reports geminal amino- and oxy-trifluoromethylation of ortho-ethynyl anilines/phenols by phenCu(III)(CF3)3 (phen denotes 1,10-phenanthroline), which constructs indole and benzofuran skeleton with concurrent incorporation of a CF3 group to the C2 position. Sequential trifluoromethylation of the terminal alkyne followed by 5-endo-trig cyclization of amino/hydroxyl with alkyne is involved.

  本研究报告了邻乙炔基苯胺/苯酚通过 phenCu(III)(CF 3 ) 3 （phen 表示 1,10-菲咯啉）的孪生氨基和氧三氟甲基化，它构建了吲哚和苯并呋喃骨架，同时并入了 CF 3组到C2位置。涉及末端炔烃的连续三氟甲基化，然后是氨基/羟基与炔烃的5-内三角环化。该方法解决了芳烃/杂芳烃的 C-H 三氟甲基化中令人头疼的区域选择性问题，其中经常获得复杂的区域异构体混合物。在 Cu(III)-CF3化合物充当双功能试剂，提供 CF 3和 F。有趣的是，当酰氨基存在于苯乙炔的邻位时，炔基的邻位顺-酰胺-三氟甲基化优先通过6 -exo-trig环化发生生产 C4 位带有三氟亚乙基的苯并恶嗪。有价值的三氟甲基化N-和O-杂环化合物的可控和简洁合成显示了Cu(III)-CF 3化合物在药物化学中的合成价值。
• Two-Step Synthesis of 2-Trifluoromethylated and 2-Difluoromethylated Benzoheteroles Starting from HFO-1224yd(<i>Z</i>) and HFO-1233yd(<i>Z</i>)
  作者：Yuichiro Ishibashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03930

  日期：2022.12.23

  HFO-1224yd(Z) or HFO-1233yd(Z) underwent the Suzuki–Miyaura coupling with arylboronic acids (acid esters) bearing a nucleophilic moiety at the ortho position to yield the corresponding β-fluoro-β-(trifluoromethyl)- or β-fluoro-β-(difluoromethyl)styrenes, respectively. Treatment of the obtained styrenes with potassium phosphate induced nucleophilic 5-endo-trig cyclization to provide the corresponding 2-trifluoromethylated

  开发了一种有效的两步法合成带有各种取代基的 2-(三氟甲基)- 和 2-(二氟甲基)benzoheteroles。市售的 HFO-1224yd( Z ) 或 HFO-1233yd( Z ) 与邻位带有亲核基团的芳基硼酸（酸酯）进行 Suzuki-Miyaura 偶联，生成相应的 β-氟-β-（三氟甲基）-或β-氟-β-（二氟甲基）苯乙烯，分别。用磷酸钾处理获得的苯乙烯诱导亲核 5-内-trig环化以提供相应的 2-三氟甲基化或 2-二氟甲基化吲哚和苯并呋喃，以及苯并噻吩。