(E)-1-acetyl-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one | 1190308-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-acetyl-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-acetyl-3-[(4-bromophenyl)methylidene]indol-2-one
• CAS: 1190308-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: NWCIIZPKIUAQJO-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 (E)-1-acetyl-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(rac)-(1S,5S,6S)-ethyl 1'-acetyl-6-(4-bromophenyl)-2'-oxo-5-phenylspiro[cyclohex[2]ene-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3′-Spirocyclic Oxindoles via Phosphine Catalyzed [4 + 2] Cyclizations

  摘要：

  Triphenylphosphine promoted reactions between 3-arylideneoxindoles and (delta-aryl-substituted penta-2,3-dienoates afford an unprecedented access to spirocyclic oxindoles with functionalized six-membered rings. In these new [4 + 2] cyclization processes, the allenoates operate as the four-carbon synthons, thanks to the involvement of the substituted (delta-carbons. These reactions give excellent control of the relative stereochemistry of the three stereogenic centers. The stereochemistry of the final product has been ascertained by X-ray diffraction studies.

  DOI：

  10.1021/ol401798w
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-acetyl-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在平面手性 [2.2] 对环烷基双功能膦-苯酚催化剂催化下，等位化合物与 3-亚甲基吲哚-2-酮发生高度区域选择性和立体选择性 （3 + 2） 环化反应

  摘要：

  平面手性 [2.2] 基于对环烷的膦-苯酚催化剂催化 2,3-丁二烯酸乙酯与 3-亚甲基吲哚-2-酮的 （3 + 2） 环化反应，以高产率生成 2,5-二取代环戊烯熔融的 C3-螺氧吲哚，具有高区域、非对释和对映选择性。该催化剂不仅适用于亚苄基吲哚酮的反应，也适用于烷基基吲哚酮的反应，其手性膦催化反应尚未见报道。密度泛函理论计算表明，在催化剂的酚醛OH基团和烯丙酸酯羰基之间，而不是在OH基团和吲哚酮的羰基之间形成氢键，有助于在对映体测定步骤中形成有效的反应空间。

  DOI：

  10.1039/d4ob00831f

文献信息

• An Organocatalytic [3+2] Cyclisation Strategy for the Highly Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Arnaud Voituriez、Nathalie Pinto、Mathilde Neel、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.201001791

  日期：2010.11.8

  Power of P: Phosphine‐promoted [3+2] annulation reactions between electron‐poor allenes and 3‐arylidene indolin‐2‐ones afford a new organocatalytic strategy for the synthesis of the spirocyclic core of oxindolic cyclopentanes (see scheme). Asymmetric variants of these reactions have been implemented by using chiral catalysts, giving very high levels of asymmetric induction.

  P的力量：电子贫乏的烯与3-芳基吲哚-2-酮之间的膦促进的[3 + 2]环化反应为合成羟吲哚环戊烷的螺环核提供了一种新的有机催化策略（参见方案）。通过使用手性催化剂已经实现了这些反应的不对称变体，产生了非常高水平的不对称诱导。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of Spiro[4-cyclohexanone-1,3′-oxindoline] Derivatives in High Optical Purity
  作者：Qiang Wei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol100020v

  日期：2010.3.5

  A bifunctional organocatalytic asymmetric formal [4 + 2] cycloaddition reaction of Nazarov reagents and methyleneindolinones afforded spiro[4-cyclohexanone-1,3′-oxindoline] derivatives with excellent enantioselectivity (up to 98% ee).

  Nazarov试剂和亚甲基吲哚满酮的双官能有机催化不对称形式[4 + 2]环加成反应，可得到具有出色对映选择性（最高98％ee）的螺[4-环己酮-1,3'-氧代吲哚啉]衍生物。
• Synthesis of 3,3′-Spirocyclic Oxindoles via Phosphine Catalyzed [4 + 2] Cyclizations
  作者：Maxime Gicquel、Catherine Gomez、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ol401798w

  日期：2013.8.2

  Triphenylphosphine promoted reactions between 3-arylideneoxindoles and (delta-aryl-substituted penta-2,3-dienoates afford an unprecedented access to spirocyclic oxindoles with functionalized six-membered rings. In these new [4 + 2] cyclization processes, the allenoates operate as the four-carbon synthons, thanks to the involvement of the substituted (delta-carbons. These reactions give excellent control of the relative stereochemistry of the three stereogenic centers. The stereochemistry of the final product has been ascertained by X-ray diffraction studies.
• 10.1039/d4ob00831f
  作者：Kitagaki, Shinji、Nakayoshi, Tomoki、Masunaka, Sota、Uchida, Akane、Inano, Mai、Yoshida, Emika、Washino, Yusuke、Aoyama, Hiroshi、Yoshida, Keisuke

  DOI：10.1039/d4ob00831f

  日期：——

  A planar chiral [2.2]paracyclophane-based phosphine–phenol catalyst catalyzed the (3 + 2) annulation reaction of ethyl 2,3-butadienoate with 3-methyleneindolin-2-ones to produce 2,5-disubstituted cyclopentene-fused C3-spirooxindoles in high yields with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. This catalyst was suitable for reactions of not only benzylideneindolinones but also alkylideneindolinones

  平面手性 [2.2] 基于对环烷的膦-苯酚催化剂催化 2,3-丁二烯酸乙酯与 3-亚甲基吲哚-2-酮的 （3 + 2） 环化反应，以高产率生成 2,5-二取代环戊烯熔融的 C3-螺氧吲哚，具有高区域、非对释和对映选择性。该催化剂不仅适用于亚苄基吲哚酮的反应，也适用于烷基基吲哚酮的反应，其手性膦催化反应尚未见报道。密度泛函理论计算表明，在催化剂的酚醛OH基团和烯丙酸酯羰基之间，而不是在OH基团和吲哚酮的羰基之间形成氢键，有助于在对映体测定步骤中形成有效的反应空间。