(2R,3S,4R)-3-azido-4-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 1380302-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-azido-4-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-azido-4-methoxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 1380302-39-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: PZFAHQIMKVREMP-VAYJURFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-azido-4-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-3-[[(2R,3S,4R)-3-azido-4-methoxyoxolane-2-carbonyl]amino]-4-methoxyoxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-γ-甲氧基取代的顺式和反式呋喃类-β-氨基酸的同手性均聚物的合成和结构表征

  摘要：

  在本文中，我们描述了具有与胺顺式的 γ-甲氧基的顺式-/反式-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸（顺式-/反式-FAA）的合成。已经制备了这两种非对映异构 FAA 的均聚物。对其溶液二级结构的初步研究表明，它们与母体顺式/反式 FAA 的同低聚物相同，甲氧基仅作为旁观者取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101424
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Anhydro-D-xylose dimethyl acetal 3-(4-methylbenzenesulfonate) 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium azide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 硫酸 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2R,3S,4R)-3-azido-4-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式-γ-甲氧基取代的顺式和反式呋喃类-β-氨基酸的同手性均聚物的合成和结构表征

  摘要：

  在本文中，我们描述了具有与胺顺式的 γ-甲氧基的顺式-/反式-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸（顺式-/反式-FAA）的合成。已经制备了这两种非对映异构 FAA 的均聚物。对其溶液二级结构的初步研究表明，它们与母体顺式/反式 FAA 的同低聚物相同，甲氧基仅作为旁观者取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101424

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Homochiral Homo-Oligomers of cis-γ-Methoxy-Substituted cis- and trans-Furanoid-β-Amino Acids
  作者：Awadut G. Giri、Ganesh F. Jogdand、Pattuparampil R. Rajamohanan、Sunil K. Pandey、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/ejoc.201101424

  日期：2012.5

  Herein we describe the synthesis of cis-/trans-3-aminotetrahydrofuran-2-carboxylic acids (cis-/trans-FAA) having a γ-methoxy group cis to the amine. The homo-oligomers of these two diastereomeric FAAs have been prepared. Preliminary investigation of their solution secondary structures revealed that they are the same as the homo-oligomers of the parent cis-/trans-FAA with the methoxy group only being

  在本文中，我们描述了具有与胺顺式的 γ-甲氧基的顺式-/反式-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸（顺式-/反式-FAA）的合成。已经制备了这两种非对映异构 FAA 的均聚物。对其溶液二级结构的初步研究表明，它们与母体顺式/反式 FAA 的同低聚物相同，甲氧基仅作为旁观者取代基。