(1S)-1,5-Anhydro-1-C-(2'-hydroxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol | 130998-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,5-Anhydro-1-C-(2'-hydroxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenol
• CAS: 130998-43-5
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆
• 分子量: 616.754
• InChiKey: DFIXEQPNRGGZHH-CSISHVCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 (2-(methoxymethoxy)phenyl)lithium 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1,5-Anhydro-1-C-(2'-hydroxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  异黄酮C-糖苷葛根素的全合成

  摘要：

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01715-5

文献信息

• Total synthesis of puerarin, an isoflavone C-glycoside
  作者：David Y.W. Lee、Wu-Yan Zhang、Vishnu Vardhan R. Karnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01715-5

  日期：2003.9

  We completed the first total synthesis of puerarin (1), an isoflavone C-glycoside. The key intermediate, β-d-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene (9), was obtained by coupling of a lithiated aromatic reagent (3) with pyranolactone (2) in 56% yield. Condensation of (16) with p-methoxybenzaldehyde gave the chalcone (17). The protected chalcone (18) was cyclized to (19) in the presence of Tl(NO3)3. Demethylation

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。