3-(2-chloro-6-methylphenoxy)-1-azetidinecarbonyl chloride | 141483-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-chloro-6-methylphenoxy)-1-azetidinecarbonyl chloride
• 英文别名: 3-(2-chloro-6-methylphenoxy)azetidine-1-carbonyl chloride
• CAS: 141483-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: ZPIPLGDDEIOFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-6-methylphenoxy)-1-azetidinecarbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以2.8 g (69.2%)的产率得到3-(2-Chloro-6-methylphenoxy)-1-azetidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-1-azetidine carboxamides having

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式的新型3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺：##STR1##其中R1和R2，相同或不同，选自氢、C.sub.1-C.sub.4烷基和烯丙基。在一系列3-(取代苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺中，在相应的4-三氟甲基苯氧基-1-氮杂环戊酰胺的苯氧基的2-位引入氯原子导致在抗惊厥药理试验中出现意外增强的效力。

  公开号：

  US05095014A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 potassium carbonate 、 3-(2-chloro-6-methylphenoxy)-1-(diphenylmethyl)azetidine 在 氮气 、 ice water 、 ice 、 水 、 二氯甲烷 、 30/60 、 pet ether 、 hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 、 pet ether 、 hexanes 为溶剂， 反应 16.5h， 以crystalline product was obtained in 2 fractions (10.8 g and 5.5 g)的产率得到3-(2-chloro-6-methylphenoxy)-1-azetidinecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-1-azetidine carboxamides having

  摘要：

  本发明涉及一种新型3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺，其化学式为：##STR1## 其中，R1和R2，相同或不同，选自氢、C.sub.1-C.sub.4烷基和烯丙基。在一系列3-(取代苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺中，将氯原子引入相应的4-三氟甲基苯氧基-1-氮杂环戊酰胺的苯氧基的2-位，结果在抗惊厥药理测试中出现了意外的增强药效。

  公开号：

  US05095014A1

文献信息

• 3- 2-CHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOXY]-1-AZETIDINE CARBOXAMIDES HAVING ANTICONVULSANT ACTIVITY
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0560905A1

  公开（公告）日：1993-09-22
• US5095014A
  申请人：——

  公开号：US5095014A

  公开（公告）日：1992-03-10
• [EN] 3-(2-CHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOXY)-1-AZETIDINE CARBOXAMIDES HAVING ANTICONVULSANT ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：WO1992010474A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  [FR] L'invention se rapporte à de nouveaux carboxamides de 3-(2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)-1-azétidine, représentés par la formule (I), où R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi hydrogène, alkyle C1-C4 et allyle. Dans une série de carboxamides de 3-(phénoxy substitué)-1-azétidine, l'introduction d'un atome de chlore à la position 2 du groupe phénoxy des carboxamides de 4-trifluorométhylphénoxy-1-azétidine correspondants s'est traduite dans des tests pharmacologiques par une augmentation inattendue de la puissance anticonvulsive de ces composés.
  [EN] The present invention relates to novel 3-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-1-azetidine carboxamides having formula (I), wherein R?1 and R?2, same or different, are selected from hydrogen, C1?-C4? alkyl, and allyl. In a series of 3-(substituted phenoxy)-1-azetidinecarboxamides, introduction of a chlorine atom at the 2-position of the phenoxy group of the corresponding 4-trifluoromethylphenoxy-1-azetidinecarboxamides resulted in unexpected increased potency in anticonvulsant pharmacological tests.
• 3-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-1-azetidine carboxamides having
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05095014A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The present invention relates to novel 3-(2-chlor-4-trifluoromethylphenoxy)-1-azetidine carboxamides having the formula: ##STR1## wherein R1 and R2, same or different, are selected from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and allyl. In a series of 3-(substitutedphenoxy)-1-azetidinecarboxamides, introduction of a chlorine atom at the 2-position of the phenoxy group of the corresponding 4-trifluoromethylphenoxy-1-azetidinecarboxamides resulted in unexpected increased potency in anticonvulsant pharmacological tests.

  本发明涉及具有以下结构式的新型3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺：##STR1##其中R1和R2，相同或不同，选自氢、C.sub.1-C.sub.4烷基和烯丙基。在一系列3-(取代苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺中，在相应的4-三氟甲基苯氧基-1-氮杂环戊酰胺的苯氧基的2-位引入氯原子导致在抗惊厥药理试验中出现意外增强的效力。