ophiocerin D | 854986-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ophiocerin D
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl] (Z)-but-2-enoate
• CAS: 854986-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: ZKDAKCXDTRJOGZ-QENWWAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ophiocerin D 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 dibenzoylophiocerin D
  参考文献：
  名称：

  Ophiocerins AD和ophioceric acid：来自淡水水生真菌Ophioceras委内瑞拉的四氢吡喃衍生物和非洲倍半萜。

  摘要：

  从水生真菌Ophioceras委内瑞拉斯的培养物中分离出了四种新的四氢吡喃衍生物，称为ophiocerins AD（1-4）和一种新的非洲倍半萜类化合物（ophioceric acid; 5），以及已知的化合物regiolone。这些化合物的结构和相对立体化学是通过1D和2D NMR数据分析确定的，而1-4的绝对立体化学分配是通过使用激子手性CD方法提出的。

  DOI：

  10.1021/np050035i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl (Z)-but-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到ophiocerin D
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ophiocerin D from d-xylose

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of ophiocerin D is reported by a combination of a 'chiron' approach and an asymmetric synthesis, from D-Xylose. Of the four stereogenic centers, the vic diols C3/C4 and C5/C6 were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation and from D-Xylose, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.016

文献信息

• Stereoselective total synthesis of ophiocerin D from d-xylose
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Krishna Damera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.016

  日期：2008.9

  A stereoselective total synthesis of ophiocerin D is reported by a combination of a 'chiron' approach and an asymmetric synthesis, from D-Xylose. Of the four stereogenic centers, the vic diols C3/C4 and C5/C6 were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation and from D-Xylose, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ophiocerins A−D and Ophioceric Acid:  Tetrahydropyran Derivatives and an Africane Sesquiterpenoid from the Freshwater Aquatic Fungus <i>Ophioceras venezuelense</i>
  作者：Ricardo F. Reátegui、James B. Gloer、Jinx Campbell、Carol A. Shearer

  DOI：10.1021/np050035i

  日期：2005.5.1

  Four new tetrahydropyran derivatives called ophiocerins A-D (1-4) and a new africane sesquiterpenoid (ophioceric acid; 5) have been isolated from cultures of the aquatic fungus Ophioceras venezuelense, together with the known compound regiolone. The structures and relative stereochemistry of these compounds were determined by analysis of 1D and 2D NMR data, while absolute stereochemical assignments

  从水生真菌Ophioceras委内瑞拉斯的培养物中分离出了四种新的四氢吡喃衍生物，称为ophiocerins AD（1-4）和一种新的非洲倍半萜类化合物（ophioceric acid; 5），以及已知的化合物regiolone。这些化合物的结构和相对立体化学是通过1D和2D NMR数据分析确定的，而1-4的绝对立体化学分配是通过使用激子手性CD方法提出的。

表征谱图