ophiocerin D | 854986-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ophiocerin D
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl] (Z)-but-2-enoate
• CAS: 854986-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: ZKDAKCXDTRJOGZ-QENWWAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ophiocerin D 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 dibenzoylophiocerin D
  参考文献：
  名称：

  Ophiocerins AD和ophioceric acid：来自淡水水生真菌Ophioceras委内瑞拉的四氢吡喃衍生物和非洲倍半萜。

  摘要：

  从水生真菌Ophioceras委内瑞拉斯的培养物中分离出了四种新的四氢吡喃衍生物，称为ophiocerins AD（1-4）和一种新的非洲倍半萜类化合物（ophioceric acid; 5），以及已知的化合物regiolone。这些化合物的结构和相对立体化学是通过1D和2D NMR数据分析确定的，而1-4的绝对立体化学分配是通过使用激子手性CD方法提出的。

  DOI：

  10.1021/np050035i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl (Z)-but-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到ophiocerin D
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ophiocerin D from d-xylose

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of ophiocerin D is reported by a combination of a 'chiron' approach and an asymmetric synthesis, from D-Xylose. Of the four stereogenic centers, the vic diols C3/C4 and C5/C6 were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation and from D-Xylose, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.016

表征谱图