5-氯-2-(甲基硫代)嘧啶-4-羧酸乙酯 | 74840-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-2-(甲基硫代)嘧啶-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-chloro-2-methylthio-4-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-chloro-2-(methylthio)pyrimidine-4-carboxylate；ethyl 5-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 74840-35-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂S
• mdl: MFCD09040442
• 分子量: 232.691
• InChiKey: GEBQIOZQHUMABX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(甲基硫代)嘧啶-4-羧酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (5-chloro-2-methylthio-4-pyrimidinyl)-diphenyl-(1-imidazolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of 4- and 5-pyrimidinyl-diphenyl-(1-imidazolyl)methanes and their antifungal activity

  摘要：

  苯基溴化镁与5-氯-2-甲基乙酯、5-氯-2-甲硫基、5-溴-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸和2,4-二甲基-5-嘧啶羧酸（IIa、IIb、IIc、V）发生反应，得到相应的4-嘧啶基或5-嘧啶基二苯甲醇（IIIa、IIIb、IIIc、VI）。硫酰双咪唑与这些二苯甲醇（4-或5-嘧啶基）-二苯甲基-（1-咪唑基）-甲烷（IVa、IVb、IVc、VII）反应制备而成。苯基溴化镁与乙酸乙酯-4-甲基-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（VIII）反应生成脱氢衍生物（IX）。我们无法从5-溴-2-甲硫基嘧啶和镁中制备格氏试剂；它与溴化乙基镁反应生成脱氢衍生物（I）。当5-氯-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸在二甲基亚砜中与NaOH加热时，生成5-羟基-2-甲基亚砜基-4-嘧啶羧酸。化合物IVb和IVc在体外抑制了念珠菌的生长，其浓度几乎与克霉唑相同。

  DOI：

  10.1135/cccc19800539
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以68.6%的产率得到5-氯-2-(甲基硫代)嘧啶-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of 4- and 5-pyrimidinyl-diphenyl-(1-imidazolyl)methanes and their antifungal activity

  摘要：

  苯基溴化镁与5-氯-2-甲基乙酯、5-氯-2-甲硫基、5-溴-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸和2,4-二甲基-5-嘧啶羧酸（IIa、IIb、IIc、V）发生反应，得到相应的4-嘧啶基或5-嘧啶基二苯甲醇（IIIa、IIIb、IIIc、VI）。硫酰双咪唑与这些二苯甲醇（4-或5-嘧啶基）-二苯甲基-（1-咪唑基）-甲烷（IVa、IVb、IVc、VII）反应制备而成。苯基溴化镁与乙酸乙酯-4-甲基-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（VIII）反应生成脱氢衍生物（IX）。我们无法从5-溴-2-甲硫基嘧啶和镁中制备格氏试剂；它与溴化乙基镁反应生成脱氢衍生物（I）。当5-氯-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸在二甲基亚砜中与NaOH加热时，生成5-羟基-2-甲基亚砜基-4-嘧啶羧酸。化合物IVb和IVc在体外抑制了念珠菌的生长，其浓度几乎与克霉唑相同。

  DOI：

  10.1135/cccc19800539

文献信息

• BUDESINSKY Z.; VAVRINA J.; LANGSADL L.; HOLUBEK J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 539-549
  作者：BUDESINSKY Z.、 VAVRINA J.、 LANGSADL L.、 HOLUBEK J.

  DOI：——

  日期：——
• On the synthesis of 4- and 5-pyrimidinyl-diphenyl-(1-imidazolyl)methanes and their antifungal activity
  作者：Zdeněk Buděšínský、Josef Vavřina、Leon Langšádl、Jiří Holubek

  DOI：10.1135/cccc19800539

  日期：——

  On reaction of phenylmagnesium bromide with ethyl ester of 5-chloro-2-methyl-, 5-chloro-2-methylthio-, 5-bromo-2-methylthio-4-pyrimidinecarboxylic acid and 2,4-dimethyl-5-pyrimidinecarboxylic acid (IIa, IIb, IIc, V) corresponding 4-pyrimidinyl- or 5-pyrimidinyl-diphenylmethanols (IIIa, IIIb, IIIc, VI) were obtained. On reaction of thionyl-bis-imidazole with these methanols (4- or 5-pyrimidinyl)-diphenyl-(1-imidazolyl)-methanes IVa, IVb, IVc and VII were prepared. Phenylmagnesium bromide reacted with ethyl 4-methyl-2-methylthio-5-pyrimidinecarboxylate (VIII) under formation of dihydro derivative IX. We were unable to prepare Grignard's reagent from 5-bromo-2-methylthiopyrimidine and magnesium; it reacted with ethylmagnesium bromide under formation of dihydro derivative I. 5-Chloro-2-methylthio-4-pyrimidinecarboxylic acid when heated with NaOH in dimethyl sulfoxide gave 5-hydroxy-2-methylsulfinyl-4-pyrimidinecarboxylic acid. Compounds IVb and IVc prevented the growth of Candida albicans in vitro at almost the same concentrations as clotrimazole.

  苯基溴化镁与5-氯-2-甲基乙酯、5-氯-2-甲硫基、5-溴-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸和2,4-二甲基-5-嘧啶羧酸（IIa、IIb、IIc、V）发生反应，得到相应的4-嘧啶基或5-嘧啶基二苯甲醇（IIIa、IIIb、IIIc、VI）。硫酰双咪唑与这些二苯甲醇（4-或5-嘧啶基）-二苯甲基-（1-咪唑基）-甲烷（IVa、IVb、IVc、VII）反应制备而成。苯基溴化镁与乙酸乙酯-4-甲基-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（VIII）反应生成脱氢衍生物（IX）。我们无法从5-溴-2-甲硫基嘧啶和镁中制备格氏试剂；它与溴化乙基镁反应生成脱氢衍生物（I）。当5-氯-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸在二甲基亚砜中与NaOH加热时，生成5-羟基-2-甲基亚砜基-4-嘧啶羧酸。化合物IVb和IVc在体外抑制了念珠菌的生长，其浓度几乎与克霉唑相同。