5-氯-2-(甲基氨基)苯甲酸 | 33280-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-(甲基氨基)苯甲酸
• 英文名称: 5-chloro-2-methylamino-benzoic acid
• 英文别名: 2-(methylamino)-5-chlorobenzoic acid；5-chloro-2-(methylamino)benzoic acid；5-chloro-N-methylanthranilic acid；5-Chloro-N-methyl anthranilic acid；5-Chlor-2-methylamino-benzoesaeure；N-Methyl-5-chlor-anthranilsaeure
• CAS: 33280-14-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD01928011
• 分子量: 185.61
• InChiKey: YZFWLQHILRFUTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(甲基氨基)苯甲酸 生成 ethyl 8-chloro-4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indolopyrones having anti-allergic activity

  摘要：

  本发明涉及一种新型的替代吲哚吡喃，其在预防哺乳动物过敏和哮喘反应方面具有实用性。

  公开号：

  US04188326A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以27.2 g的产率得到5-氯-2-(甲基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶基吡唑酰胺化合物及其中间体的制备

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及式(I)所示的吡啶基吡唑酰胺化合物及其中间体式(II)化合物的制备，式中R、R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3、W1和W2具有说明书中所给定义。本发明提供的制备方法反应步骤少、反应条件温和、操作简便易行、原料经济易得，利于工业应用。

  公开号：

  CN114516855A

文献信息

• [EN] 4-AMINOMETHYL BENZAMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FACTOR VIIIA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINOMETHYL BENZAMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR VIIA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006027135A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention is concerned with novel 4-aminomethyl benzamidine derivatives of formula (I) wherein Ar and X are as defined in the description and in the claims, as well as prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the formation of coagulation factors Xa, IXa and thrombin induced by factor VIIa and tissue factor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及新颖的式(I)的4-氨甲基苯甲酰胺衍生物，其中Ar和X如描述和索赔中定义，以及它们的前药和药学上可接受的盐。这些化合物抑制由VIIa因子和组织因子诱导的凝血因子Xa、IXa和凝血酶的形成，并可用作药物。
• 一种乙酰腙类化合物及其制备方法
  申请人：六盘水师范学院

  公开号：CN106279046B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种乙酰腙类化合物及其制备方法，该乙酰腙类化合物通式I所示为2‑(1‑甲基‑6‑氯‑2,4(1H,3H)‑喹唑啉二酮基)的乙酰腙类化合物。本发明这些化合物经体外抗微生物活性检测，发现对革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌)、革兰氏阴性菌(大肠杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌)和真菌(白色念珠菌、黄曲霉菌、烟曲霉菌、新型隐球菌)都具有一定抑制活性，且部分化合物对部分测试菌株的抑制活性接近甚至优于现有药物硫酸链霉素多抗霉素B，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，且制备方法简单，原料易得，成本较低。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Alkylanthranilic Acids<i>via</i>an<i>ortho</i>-Substituent Effect of the Carboxyl Group of 2-Halobenzoic Acids at Room Temperature
  作者：Liang Zeng、Hua Fu、Renzhong Qiao、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900065

  日期：2009.7

  We have developed an efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of N‐alkylanthranilic acids. The protocol uses inexpensive copper(I) iodide/racemic 1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diol (rac‐BINOL) as the catalyst/ligand system, readily available 2‐halobenzoic acids and aliphatic amines as the starting materials, the coupling reactions were performed at room temperature, and various functionalities in

  我们已经开发出一种有效的铜催化方法来合成N-烷基邻氨基苯甲酸。该协议使用廉价的碘化铜（I）/外消旋1,1'-联萘-2-2,2'-二醇（rac ‐BINOL）作为催化剂/配体体系，现成的2-卤代苯甲酸和脂肪族胺作为起始原料，偶联反应在室温下进行，并且可以耐受底物中的各种功能。
• Synthesis of 1-Substituted 4(1<i>H</i>)-Quinazolinones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Yao Wang、Mei Zhang、Shengli Cao、Huihui Lin、Man Gao、Zhongfeng Li

  DOI：10.1080/00397911.2011.566407

  日期：2012.9.15

  Abstract Heating a mixture of 2-(N-alkylamino)benzoic acids, triethyl orthoformate, and ammonium acetate under solvent-free conditions generated 1-substituted 4(1H)-quinazolinones in 73−99% yields. Moreover, a possible reaction pathway was proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在无溶剂条件下加热 2-（N-烷基氨基）苯甲酸、原甲酸三乙酯和乙酸铵的混合物，以 73-99% 的产率生成 1-取代的 4(1H)-喹唑啉酮。此外，还提出了可能的反应途径。图形概要
• Identification of a new class of small molecule C5a receptor antagonists
  作者：Jack J. Chen、Derek C. Cole、Greg Ciszewski、Kimberly Crouse、John W. Ellingboe、Pawel Nowak、Gregory J. Tawa、Gabriel Berstein、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.058

  日期：2010.1

  cells including granulocytes, mast cells and macrophages via a specific GPCR, the C5a receptor (C5aR). Inhibition of C5a/C5aR interaction has been shown to be efficacious in several animal models of autoimmune diseases, including RA, SLE and asthma. This account reports the discovery of a new class of C5aR antagonists through high-throughput screening. The lead compounds in this series are selective and

  C5a是补体级联反应的终产物，可通过特异性GPCR C5a受体（C5aR）激活并吸引包括粒细胞，肥大细胞和巨噬细胞在内的炎症细胞。在几种自身免疫性疾病的动物模型中，包括RA，SLE和哮喘，已证明C5a / C5aR相互作用的抑制是有效的。该报道报道了通过高通量筛选发现了新型的C5aR拮抗剂。该系列中的先导化合物具有选择性，能以纳摩尔浓度阻断人中性粒细胞中C5a的结合，C5a促进的钙通量。