tert-butyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 1229610-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1229610-91-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: MWQQXDOLIGDNLR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-3-phenylpropanoate 在 C₃₉H₅₁ClN₂O₂RuS 、 水 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 tert-butyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 tert-butyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Nucleophilic Glyoxylation of Aldehydes

  摘要：

  beta-Silyloxy-alpha-keto esters are prepared through a cyanide-catalyzed benzoin-type reaction with silyl glyoxylates and aldehydes. The products undergo a dynamic kinetic resolution to provide enantioenriched orthogonally protected alcohols and can be converted to the corresponding beta-silyloxy-alpha-amino esters.

  DOI：

  10.1021/ol100996w

文献信息

• Catalytic Nucleophilic Glyoxylation of Aldehydes
  作者：Kimberly M. Steward、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol100996w

  日期：2010.6.18

  beta-Silyloxy-alpha-keto esters are prepared through a cyanide-catalyzed benzoin-type reaction with silyl glyoxylates and aldehydes. The products undergo a dynamic kinetic resolution to provide enantioenriched orthogonally protected alcohols and can be converted to the corresponding beta-silyloxy-alpha-amino esters.