(+)-(3R,4S)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone | 705949-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde；(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 705949-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: OAFHUGJUWXSSSC-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 silver hexafluoroantimonate 、 磷酸二苯酯 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (13R,14R,16R)-14-methoxy-12-(4-methoxyphenyl)-1,12-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2,4,6,9-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  基于异戊二烯的金催化立体异构合成结构异常的氮杂多环衍生物

  摘要：

  本研究提供了对β-氨基丙二烯前体构型影响其金催化环化反应的方式的见解。的反应性可以通过使用indolizidinone拴β-aminoallenes轴承被切换顺式或-反两个质子的在α-和β-丙二烯立体-disposition。稠合的杂环（7个实施例，60-75％产率）从所获得的顺式-precursors，而二聚化aminoketalization-螺环化序列，得到苯并[ b ]吡咯并[3,2,1- IJ ] [1,7]萘啶从其反异构体开始可以达到-1个（四个示例，产率为34-48％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501145
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(+)-(3R,4S)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  基于异戊二烯的金催化立体异构合成结构异常的氮杂多环衍生物

  摘要：

  本研究提供了对β-氨基丙二烯前体构型影响其金催化环化反应的方式的见解。的反应性可以通过使用indolizidinone拴β-aminoallenes轴承被切换顺式或-反两个质子的在α-和β-丙二烯立体-disposition。稠合的杂环（7个实施例，60-75％产率）从所获得的顺式-precursors，而二聚化aminoketalization-螺环化序列，得到苯并[ b ]吡咯并[3,2,1- IJ ] [1,7]萘啶从其反异构体开始可以达到-1个（四个示例，产率为34-48％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501145

文献信息

• Synthesis of (3S,4R)-4-benzylamino-3-methoxypiperidine, an important intermediate for (3S,4R)-Cisapride
  作者：Nilesh M. Shirode、Anjali P. Likhite、Vikas K. Gumaste、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.090

  日期：2008.7

  An efficient synthesis of (3S,4R)-4-benzylamino-3-methoxypiperidine, an useful intermediate for the chiral synthesis of important drug molecule Cisapride and its analogs, from enantiopure 4-formylazetidin-2-one is described. Synthesis of trans as well as cis isomers of 4-amino-3-methoxypiperidine from 4-formylazetidin-2-one is also achieved in good yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel N1−C4 β-Lactam Bond Breakage. Synthesis of Enantiopure α-Alkoxy-γ-keto Acid Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、María C. Redondo

  DOI：10.1021/ol049549j

  日期：2004.5.1

  Addition reaction of 2-(trimethylsilyl)thiazole (TMST) to cis- or trans-4-formyl-beta-lactams gave enantiopure alpha-alkoxy-gamma-keto acid derivatives via a novel N1-C4 bond breakage of the beta-lactam nucleus. This is the first time that the cleavage of the N1-C4 bond on the beta-lactam nucleus has been shown to occur in 2-azetidinones lacking an aryl moiety at C4.
• Allene-Based Gold-Catalyzed Stereodivergent Synthesis of Azapolycyclic Derivatives of Unusual Structure
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Raúl Martín-Montero、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1002/adsc.201501145

  日期：2016.4.28

  The present study provides insights into the manner in which the configuration of β‐aminoallene precursors affects their gold‐catalyzed cyclization reactions. The reactivity can be switched by using indolizidinone‐tethered β‐aminoallenes bearing the syn‐ or the anti‐disposition of both protons at the α‐ and β‐allenic stereocenters. Fused heterocycles (seven examples, 60–75% yields) are obtained from

  本研究提供了对β-氨基丙二烯前体构型影响其金催化环化反应的方式的见解。的反应性可以通过使用indolizidinone拴β-aminoallenes轴承被切换顺式或-反两个质子的在α-和β-丙二烯立体-disposition。稠合的杂环（7个实施例，60-75％产率）从所获得的顺式-precursors，而二聚化aminoketalization-螺环化序列，得到苯并[ b ]吡咯并[3,2,1- IJ ] [1,7]萘啶从其反异构体开始可以达到-1个（四个示例，产率为34-48％）。