licoagrochalcone C | 325144-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: licoagrochalcone C
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 325144-68-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: RDYZHQQZLIBKBP-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 licoagrochalcone C
  参考文献：
  名称：

  Licochalcone C 和相关 Licoagrochalones 的区域选择性和可扩展全合成

  摘要：

  公开了一种高达 30 g 规模的甘草查尔酮 C 的新型全合成，它依赖于双-O -MOM 保护的间苯二酚的定向邻位金属化作用进行区域选择性C-异戊二烯化，然后进行金属化-甲酰化，选择性O-脱保护– 甲基化和与对羟基苯乙酮的羟醛反应。还进行了相关的甘草查耳酮 B、C 和 D 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201226

文献信息

• USE OF CHALCONES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS
  申请人：Johnson and Johnson Consumer Companies, Inc.

  公开号：EP1888174A1

  公开（公告）日：2008-02-20
• Use of chalcones for the treatment of viral disorders
  申请人：Boddupalli Sekhar

  公开号：US20060270614A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to chalcone derivatives and compositions containing such derivatives useful in the treatment of viral disorders, including but not limited to the treatment of viral lesions resulting from viruses such as Herpes Simplex virus.
• [EN] USE OF CHALCONES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION DE CHALCONES POUR TRAITER DES TROUBLES D'ORDRE VIRAL
  申请人：JOHNSON & JOHNSON CONSUMER

  公开号：WO2006127539A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The present invention relates to chalcone derivatives and compositions containin such derivatives useful in the treatment of viral disorders, including but not limited to the treatment of viral lesions resulting from viruses such as Herpes Simplex virus.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de chalcone et des compositions contenant ces dérivés, qui sont utiles pour traiter des troubles d'ordre viral, y compris mais pas exclusivement pour traiter des lésions virales dues à des virus tels que l'Herpes Simplex.
• Regioselective and Scalable Total Synthesis of Licochalcone C and Related Licoagrochalcones
  作者：Nazar Dovhaniuk、Oleksandr P. Blahun、Bohdan Sosunovych、Mykhailo O. Redka、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202201226

  日期：2023.1.17

  A novel total synthesis of licochalcone C on an up to 30 g scale was disclosed that relied on the directed ortho-metalation of bis-O-MOM-protected resorcinol for the regioselective C-prenylation, followed by metalation-formylation, selective O-deprotection – methylation, and aldol reaction with p-hydroxyacetophenone. The synthesis of related licoagrochalcones B, C, and D was also performed.

  公开了一种高达 30 g 规模的甘草查尔酮 C 的新型全合成，它依赖于双-O -MOM 保护的间苯二酚的定向邻位金属化作用进行区域选择性C-异戊二烯化，然后进行金属化-甲酰化，选择性O-脱保护– 甲基化和与对羟基苯乙酮的羟醛反应。还进行了相关的甘草查耳酮 B、C 和 D 的合成。