benzyl 2-acetylthiazole-4-carboxylate | 706785-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetylthiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-acetyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 706785-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: ZZVHWXOSWCHLHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetylthiazole-4-carboxylate 在 钯 盐酸羟胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-(methylamino)-1-[5-methyl-4-[[(1S)-2-methyl-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazol-2-yl]propyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[2-[(1S)-2-methyl-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫肽链霉菌素D的全合成。

  摘要：

  描述了硫肽抗生素链霉菌素D的第一个全合成。

  DOI：

  10.1039/b401580k
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-乙酰基-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl 2-acetylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫肽链霉菌素D的全合成。

  摘要：

  描述了硫肽抗生素链霉菌素D的第一个全合成。

  DOI：

  10.1039/b401580k

文献信息

• Total Synthesis of the Thiopeptide Antibiotic Amythiamicin D
  作者：Rachael A. Hughes、Stewart P. Thompson、Lilian Alcaraz、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ja0547937

  日期：2005.11.1

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur containing highly modified cyclic peptides with interesting biological properties, including reported activity against MRSA and malaria. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide natural product amythiamicin D, which utilizes a biosynthesis-inspired hetero-Diels-Alder route to the pyridine core of the antibiotic as

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。