methyl 3-cyano-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate | 1407804-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-cyano-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-cyano-7-methoxy-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 1407804-03-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: QGYWLZBMZISLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyano-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate 、 4a-Methoxy-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 6-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenz[a]anthracene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-6-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxybenzoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-cyano-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b

文献信息

• Synthesis, Rearrangement, and Hauser Annulation of 3-Isocyanophthalides
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Soumen Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0034-1380656

  日期：——

  3-Isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) were prepared in two steps from the corresponding phthalaldehydic acids. The 3-isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones are readily rearranged to the corresponding 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones using triflic anhydride and 2,6-lutidine, thus enabling the synthesis of 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones without using toxic cyanide. Furthermore their annulation with Michael acceptors

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。
• Regioselective synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids by [4 + 2] anionic annulations and studies on their cytotoxicity
  作者：Soumen Chakraborty、Gaurav Das、Surajit Ghosh、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c6ob02154a

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids using the Hauser annulation as the key synthetic step has been described.

  一种新颖的方法用于合成萘醌/萘醌醇-碳水化合物混合物，其中Hauser环化反应被描述为关键的合成步骤。
• Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo301712b

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.