4'-Benzyloxy-3'-(N-methylsulfamyl)-acetophenon | 56490-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-Benzyloxy-3'-(N-methylsulfamyl)-acetophenon
• 英文别名: 5-acetyl-N-methyl-2-phenylmethoxybenzenesulfonamide
• CAS: 56490-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: FGLAVTHNOYWJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Benzyloxy-3'-(N-methylsulfamyl)-acetophenon 在 溴 作用下， 生成 2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(propan-2-ylamino)ethyl]-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素能药物。3.一些在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  儿茶酚胺β-肾上腺素能激动剂的间苯酚基团可以被能够进行氢键键合的各种官能团取代。在保持活性的情况下，允许在OH模拟基团的性质上有很大的自由度；然而，研究最广泛的类似物是将移动质子连接到O或N原子的类似物。为了寻找新的选择性支气管扩张剂，研究了一系列在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物（即，移动的H连接到C原子上的基团）。通过测量这些化合物舒张气管平滑肌和增加豚鼠右心房自发搏动的速率，研究了它们在体外的β-肾上腺素能激动剂活性。肾上腺素能的活性受磺酰基和芳族基团之间亚烷基桥的性质，乙醇胺侧链的支化，立体化学以及磺酰基和氨基的取代的影响。对于某些磺酰基直接连接在环上的化合物，发现存在β-肾上腺素能阻滞作用。使用m-MeSO2CH2取代基观察到最大的β-肾上腺素能激动剂效能和组织选择性。其中的一种化合物，α-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-羟基-3-[（甲基磺酰基）

  DOI：

  10.1021/jm00241a006
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-苯甲氧基苯乙酮 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4'-Benzyloxy-3'-(N-methylsulfamyl)-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素能药物。3.一些在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  儿茶酚胺β-肾上腺素能激动剂的间苯酚基团可以被能够进行氢键键合的各种官能团取代。在保持活性的情况下，允许在OH模拟基团的性质上有很大的自由度；然而，研究最广泛的类似物是将移动质子连接到O或N原子的类似物。为了寻找新的选择性支气管扩张剂，研究了一系列在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物（即，移动的H连接到C原子上的基团）。通过测量这些化合物舒张气管平滑肌和增加豚鼠右心房自发搏动的速率，研究了它们在体外的β-肾上腺素能激动剂活性。肾上腺素能的活性受磺酰基和芳族基团之间亚烷基桥的性质，乙醇胺侧链的支化，立体化学以及磺酰基和氨基的取代的影响。对于某些磺酰基直接连接在环上的化合物，发现存在β-肾上腺素能阻滞作用。使用m-MeSO2CH2取代基观察到最大的β-肾上腺素能激动剂效能和组织选择性。其中的一种化合物，α-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-羟基-3-[（甲基磺酰基）

  DOI：

  10.1021/jm00241a006

文献信息

• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING SATURATED RINGS AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0997458A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  Compounds represented by general formula (I) or their salts, having β3 -adrenoceptor agonism and being efficacious when employed in drugs for treating and preventing diabetes, obesity, hyperlipemia, etc. wherein R represents hydrogen or methyl; R1 represents hydrogen, halogeno, hydroxy, benzyloxy, amino or hydroxymethyl; R2 represents hydrogen, hydroxymethyl, NHR3, SO2NR4R4', or nitro (wherein R3 represents hydrogen, methyl, SO2R5, formyl or CONHR6'; R5 represents lower alkyl, benzyl or NR4R4'; R4 and R4' may be the same or different and each represents hydrogen, lower alkyl or benzyl; and R6' represents hydrogen or lower alkyl); R6 represents hydrogen or lower alkyl; n is 1 or 2; X represents secondary nitrogen, oxygen or sulfur; and when n is 1, then one of R7 and R8 represents hydrogen while another represents hydrogen, amino, acetylamino or hydroxy, or when n is 2, then R8 represents hydrogen while R7 represents hydrogen, amino, acetylamino or hydroxy.

  通式(I)所代表的化合物或其盐类，具有 β3-肾上腺素受体激动作用，在用于治疗和预防糖尿病、肥胖症、高血脂症等药物时具有疗效。其中 R 代表氢或甲基；R1 代表氢、卤素、羟基、苄氧基、氨基或羟甲基；R2 代表氢、羟甲基、NHR3、SO2NR4R4'或硝基（其中 R3 代表氢、甲基、SO2R5、甲酰基或 CONHR6'；R5 代表低级烷基、苄基或 NR4R4'；R4 和 R4'可以相同或不同，各自代表氢、低级烷基或苄基；和 R6' 代表氢或低级烷基）；R6 代表氢或低级烷基；n 为 1 或 2；X 代表仲氮、氧或硫；当 n 为 1 时，则 R7 和 R8 中的一个代表氢，而另一个代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基，或当 n 为 2 时，则 R8 代表氢，而 R7 代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基。
• KAISER K.; SCHWARTZ M. S.; COLELLA D. S.; WARDELL JR. J. R., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 7, 674-683
  作者：KAISER K.、 SCHWARTZ M. S.、 COLELLA D. S.、 WARDELL JR. J. R.

  DOI：——

  日期：——
• US6172099B1
  申请人：——

  公开号：US6172099B1

  公开（公告）日：2001-01-09
• Adrenergic agents. 3. Synthesis and adrenergic activity of some catecholamine analogs bearing a substituted sulfonyl or sulfonylalkyl group in the meta position
  作者：Carl Kaiser、Mark S. Schwartz、Donald F. Colella、Joe R. Wardell

  DOI：10.1021/jm00241a006

  日期：1975.7

  studied analogs are ones in which a mobile proton is attached to an O or N atom. In a search for new selective bronchodilators a series of catecholamine analogs bearing a substituted sulfonyl or sulfonylalkyl group in the meta position (i.e., groups in which the mobile H is attached to a C atom) was examined. These compounds were studied for beta-adrenergic agonist activity in vitro by measuring their

  儿茶酚胺β-肾上腺素能激动剂的间苯酚基团可以被能够进行氢键键合的各种官能团取代。在保持活性的情况下，允许在OH模拟基团的性质上有很大的自由度；然而，研究最广泛的类似物是将移动质子连接到O或N原子的类似物。为了寻找新的选择性支气管扩张剂，研究了一系列在间位带有取代的磺酰基或磺酰基烷基的儿茶酚胺类似物（即，移动的H连接到C原子上的基团）。通过测量这些化合物舒张气管平滑肌和增加豚鼠右心房自发搏动的速率，研究了它们在体外的β-肾上腺素能激动剂活性。肾上腺素能的活性受磺酰基和芳族基团之间亚烷基桥的性质，乙醇胺侧链的支化，立体化学以及磺酰基和氨基的取代的影响。对于某些磺酰基直接连接在环上的化合物，发现存在β-肾上腺素能阻滞作用。使用m-MeSO2CH2取代基观察到最大的β-肾上腺素能激动剂效能和组织选择性。其中的一种化合物，α-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-羟基-3-[（甲基磺酰基）