2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroquinoline-4a-ol | 87930-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroquinoline-4a-ol
• 英文别名: 4a-hydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroquinoline；3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinolin-4a-ol；3,4,5,6,7,8-Hexahydro-2H-chinolin-4a-ol；3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinolin-4a-ol
• CAS: 87930-96-9
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: FXBGQOYEBNIGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroquinoline-4a-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到8,8-dichloro-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroquinoline-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（环己二叉基）胺合成吲哚，二氢吲哚，喹啉和四氢喹啉的新颖途径

  摘要：

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00046-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氧气 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroquinoline-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular Reactions of Peptides. The Peptide Nitrogen in a 10-Membered Ring^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a050

文献信息

• Electron impact induced water elimination from hydroxyamides. 2—N-acetyl- andN-benzoyl-4a-hydroxydecahydroquinoline andN-Methyl-4a-hydroxy-2-oxodecahydroquinoline
  作者：B. Steiner、D. Schumann、A. Naumann

  DOI：10.1002/oms.1210180809

  日期：1983.8

  AbstractElectron impact induced water elimination from the metastable molecular ions of N‐acetyl‐ and N‐benzoyl‐4a‐hydroxydecahydroquinoline mainly follows a formal [1,2] elimination. The initiating and ratedetermining step in the reaction is the hydrogen rearrangement from C‐8a onto the carbonyl group. The transferred hydrogen is subsequently lost, together with the hydroxyl group. The almost complete absence of H2O loss from both diastereomers of N‐methyl‐4a‐hydroxy‐2‐oxodecahydroquinoline confirms that the reaction can only proceed when the carbonyl group is able to function as ‘hydrogen carrier’ by occupying positions in the vicinity of both a hydrogen and the hydroxyl function.
• Novel routes to indoles, indolines, quinolines and tetrahydroquinolines from N-(Cyclohexylidene)amines
  作者：Norbert De Kimpe、Marian Keppens

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00046-4

  日期：1996.3

  and (e) dehydrochlorination and/or dehydrogenation. Appropriate choice of the reaction conditions selectively led the reactions to indoles, 7-chloroindoles, 7-chloroindolines, 4,5,6,7-tetrahydroindoles, 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolines, 8-chloroquinolines or quinolines.

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。
• Transannular Reactions of Peptides. The Peptide Nitrogen in a 10-Membered Ring^1,2
  作者：Louis A. Cohen、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01629a050

  日期：1955.12