(3S)-N-benzyl-4-hydroxy-3-phenylmethoxybutanamide | 216063-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-N-benzyl-4-hydroxy-3-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 216063-61-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: VJFGTNXXFKKOHU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-benzyl-4-hydroxy-3-phenylmethoxybutanamide 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (4S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助裂解Weinreb酰胺以保护（R）-3-羟基链烷酸的合成中的羧酸盐保护作用

  摘要：

  描述了模块化合成（R）-3-羟基链烷酸，天然可生物降解的聚（3-羟基链烷酸酯）聚合物组成的通用途径及其在合成（R）-3-羟基癸酸中的应用。关键步骤包括N-甲氧基-N-甲基（Weinreb）酰胺的微波辅助催化转移氢化和微波辅助水解，这增强了该保护基团对羧酸的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.148
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S)-N-benzyl-4-hydroxy-3-phenylmethoxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助裂解Weinreb酰胺以保护（R）-3-羟基链烷酸的合成中的羧酸盐保护作用

  摘要：

  描述了模块化合成（R）-3-羟基链烷酸，天然可生物降解的聚（3-羟基链烷酸酯）聚合物组成的通用途径及其在合成（R）-3-羟基癸酸中的应用。关键步骤包括N-甲氧基-N-甲基（Weinreb）酰胺的微波辅助催化转移氢化和微波辅助水解，这增强了该保护基团对羧酸的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.148

文献信息

• Microwave-assisted cleavage of Weinreb amide for carboxylate protection in the synthesis of a ( R )-3-hydroxyalkanoic acid
  作者：Firoz A. Jaipuri、M. Francisca Jofre、Kimberly A. Schwarz、Nicola L. Pohl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.148

  日期：2004.5

  route for the modular synthesis of (R)-3-hydroxyalkanoic acids, constituents of the naturally biodegradable poly(3-hydroxyalkanoate) polymers, and its application to the synthesis of (R)-3-hydroxydecanoic acid is described. Key steps include a microwave-assisted catalytic transfer hydrogenation and a facile microwave-assisted hydrolysis of an N-methoxy-N-methyl (Weinreb) amide, which enhances the practicality

  描述了模块化合成（R）-3-羟基链烷酸，天然可生物降解的聚（3-羟基链烷酸酯）聚合物组成的通用途径及其在合成（R）-3-羟基癸酸中的应用。关键步骤包括N-甲氧基-N-甲基（Weinreb）酰胺的微波辅助催化转移氢化和微波辅助水解，这增强了该保护基团对羧酸的实用性。