(S)-benzyl (3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1246370-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1246370-72-8
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₅
• 分子量: 538.643
• InChiKey: IXQDIPXWVGTDMP-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(S)-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl)ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  l-多巴酰胺衍生物作为治疗帕金森氏病的潜在前药的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列1-多巴的酰胺衍生物，并使用单侧6-羟基多巴胺（6-OHDA）损伤的大鼠作为帕金森氏病的实验模型，研究了它们的药理活性以及将其转化为1-多巴的能力。发现1-多巴酰胺的二乙酰衍生物（11b）在口服后比1-多巴具有更高的活性，并且产生的1-多巴的血浆水平在治疗范围内对人具有抗帕金森病的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.062
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-L-phenylalanine 、 乙胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(S)-benzyl (3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  l-多巴酰胺衍生物作为治疗帕金森氏病的潜在前药的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列1-多巴的酰胺衍生物，并使用单侧6-羟基多巴胺（6-OHDA）损伤的大鼠作为帕金森氏病的实验模型，研究了它们的药理活性以及将其转化为1-多巴的能力。发现1-多巴酰胺的二乙酰衍生物（11b）在口服后比1-多巴具有更高的活性，并且产生的1-多巴的血浆水平在治疗范围内对人具有抗帕金森病的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.062

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of l-dopa amide derivatives as potential prodrugs for the treatment of Parkinson’s disease
  作者：Tao Zhou、Robert C. Hider、Peter Jenner、Bruce Campbell、Christopher J. Hobbs、Sarah Rose、Mark Jairaj、Kayhan A. Tayarani-Binazir、Alexander Syme

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.062

  日期：2010.9

  A range of amide derivatives of l-dopa were synthesized and investigated for their pharmacological activity and their ability to be converted to l-dopa using the unilaterally 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-lesioned rat, as an experimental model of Parkinson’s disease. The diacetyl derivative of l-dopa amide (11b) was found to be more active than l-dopa after its oral administration and generated plasma

  合成了一系列1-多巴的酰胺衍生物，并使用单侧6-羟基多巴胺（6-OHDA）损伤的大鼠作为帕金森氏病的实验模型，研究了它们的药理活性以及将其转化为1-多巴的能力。发现1-多巴酰胺的二乙酰衍生物（11b）在口服后比1-多巴具有更高的活性，并且产生的1-多巴的血浆水平在治疗范围内对人具有抗帕金森病的作用。