2-[(4S)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl fluoride | 511309-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl fluoride
• CAS: 511309-73-2
• 化学式: C₇H₃F₇O₄
• 分子量: 284.087
• InChiKey: POUIZLUWIMLMTO-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 2-[(4S)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl fluoride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  New building blocks for peptide and depsipeptide modification N-glycosylated l-malic and l-citramalic acid derivatives

  摘要：

  Neoglycoconjugates have been synthesized from L-malic acid/L-citramalic acid and beta-D-Ac(4)Glc-NH2/beta-D-Bzl(4)Glc-NH2 using hexafluoroacetone as protecting and activating agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02285-2
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-[(4S)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  New building blocks for peptide and depsipeptide modification N-glycosylated l-malic and l-citramalic acid derivatives

  摘要：

  Neoglycoconjugates have been synthesized from L-malic acid/L-citramalic acid and beta-D-Ac(4)Glc-NH2/beta-D-Bzl(4)Glc-NH2 using hexafluoroacetone as protecting and activating agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02285-2