3,3,6,6,10-pentamethyl-9-[4-[2-[2-[2-[2-[2-[4-(3,3,6,6,10-pentamethyl-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-9-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione | 1206101-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6,10-pentamethyl-9-[4-[2-[2-[2-[2-[2-[4-(3,3,6,6,10-pentamethyl-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-9-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 1206101-92-9
• 化学式: C₅₈H₇₆N₂O₁₀
• 分子量: 961.249
• InChiKey: TXTWWTNAZKYOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(4-Hydroxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione 、 二对甲苯磺酸戊乙二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到3,3,6,6,10-pentamethyl-9-[4-[2-[2-[2-[2-[2-[4-(3,3,6,6,10-pentamethyl-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-9-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  特定 Ca2+ 荧光传感器：通过双发色吖啶二酮中的构象诱导 PET 抑制发出信号

  摘要：

  合成并表征了一系列基于吖啶二酮的双色团 podand 系统 1a-c。其中，双发色团 1c 在其他生物学上重要的金属离子（如 Na+、K+、Mg2+ 和 Zn2+）存在时显示出与 Ca2+ 的特异性结合。通过稳态发射、时间分辨发射和 1 H NMR 滴定证明了选择性络合。结合事件的信号传递是通过 Ca2+ 诱导的双生色团折叠实现的，从而导致吖啶二酮生色团中的 PET 抑制。通过将双发色团 1a-c 与非 PET 化合物 2 和单发色团模型化合物 3 进行比较，证实了 PET 过程参与光学信号。由于不存在Ca2+结合复合物中的PET过程。单发色团 3 显示出类似的光学响应，与 1c 中的相同。用 EDTA 滴定 1c 的金属离子结合络合物，从络合物中释放金属离子，从而恢复双色团的原始光物理特性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900570

文献信息

• Specific Ca²⁺Fluorescent Sensor: Signaling by Conformationally Induced PET Suppression in a Bichromophoric Acridinedione
  作者：Pichandi Ashokkumar、Vayalakkavoor T. Ramakrishnan、Perumal Ramamurthy

  DOI：10.1002/ejoc.200900570

  日期：2009.12

  the bichromophore, resulting in PET suppression in the acridinedione chromophore. Involvement of a PET process in the optical signaling was confirmed by comparing bichromophores 1a–c with non-PET compound 2 and monochromophore model compound 3. Non-PET compound 2 failed to give optical response upon Ca2+ binding as a result of the absence of a PET process in the Ca2+-bound complex. Monochromophore

  合成并表征了一系列基于吖啶二酮的双色团 podand 系统 1a-c。其中，双发色团 1c 在其他生物学上重要的金属离子（如 Na+、K+、Mg2+ 和 Zn2+）存在时显示出与 Ca2+ 的特异性结合。通过稳态发射、时间分辨发射和 1 H NMR 滴定证明了选择性络合。结合事件的信号传递是通过 Ca2+ 诱导的双生色团折叠实现的，从而导致吖啶二酮生色团中的 PET 抑制。通过将双发色团 1a-c 与非 PET 化合物 2 和单发色团模型化合物 3 进行比较，证实了 PET 过程参与光学信号。由于不存在Ca2+结合复合物中的PET过程。单发色团 3 显示出类似的光学响应，与 1c 中的相同。用 EDTA 滴定 1c 的金属离子结合络合物，从络合物中释放金属离子，从而恢复双色团的原始光物理特性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009