5-氯-2-甲氧基苯甲酸 | 3438-16-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 2-甲氧基-5-氯苯甲酸；5-氯邻茴香酸；格列本脲杂质
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 3438-16-2
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• mdl: MFCD00017546
• 分子量: 186.595
• InChiKey: HULDRQRKKXRXBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C (lit.)
• 沸点：
  150-152C
• 密度：
  1,259g/cm
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  2.368 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，这种物质呈现白色至类白色的结晶状态。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存于避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

5-氯-2-甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 5-Chloro-2-methoxybenzoic Acid
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氯-2-甲氧基苯甲酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 3438-16-2
俗名： 5-Chloro-o-anisic Acid
5-氯-2-甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H7ClO3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-氯-2-甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
99°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
5-氯-2-甲氧基苯甲酸 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

5-氯-2-甲氧基苯甲酸作为合成格列苯脲的中间体。格列本脲是一种降糖药，适用于单用饮食控制疗效不满意的轻、中度Ⅱ型糖尿病患者，这些患者的胰岛B细胞有一定的分泌胰岛素功能，并且没有严重的并发症。

制备 方法一

将350kg 30%氢氧化钠溶液和30kg 5-氯水杨酸依次加入反应罐中，搅拌均匀后滴加85kg硫酸二甲酯。升温至30℃并维持反应3小时，随后加热至98℃回流4小时。用30%盐酸将反应液pH调节至5，继续搅拌1小时；再用30%盐酸调节至pH=2，共消耗盐酸40kg，搅拌2小时后甩滤得到湿品。将湿品置于烘箱中，在35℃干燥，最终得到5-氯-2-甲氧基苯甲酸粗品27.7kg，收率85.40%。

方法二

在500ml反应瓶中加入邻甲氧基苯甲酸（76g，0.5mol）和100ml二氯甲烷，搅拌使其溶解。控温10～15℃滴加硫酰氯（81g，0.6mol），保温10分钟后加入200ml水洗涤，分出有机相并减压蒸除二氯甲烷得粗品87.7g。用175克50%酒精重结晶干燥后得到白色结晶84.9g，收率≥91%。

质量指标：外观为白色结晶，熔点98.5～100.2℃；含量≥99.5%（HPLC）。

用途

医药中间体。

生产方法

水杨酸通过氯化和甲基化制得5-氯-2-甲氧基苯甲酸。具体步骤为：将水杨酸溶于氯苯中，在日光灯照射下，以55-80℃通氯。氯化结束后冷却、过滤、干燥后得到5-氯水杨酸。将其加入氢氧化钠溶液中搅拌滴加硫酸二甲酯，并续加氢氧化钠溶液使反应液pH在10-12范围内，保持温度低于35℃并保温8小时。趁热过滤，滤液用15%盐酸调节至pH=2-3，放冷、过滤、洗涤、干燥后得到5-氯-2-甲氧基苯甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 potassium phosphate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到4-氯-2-碘苯甲醚,
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属脱羧碘化：脱羧氧化交叉偶联的新途径

  摘要：

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05155
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-氯-2-甲氧基-苯基)-4-氧代-丁酸 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 5-氯-2-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Methoxytetralones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a037

文献信息

• Syn