5-chloro-2-methoxy-N-benzyl benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxy-N-benzyl benzamide
• 英文别名: N-benzyl-5-chloro-2-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD01348750
• 分子量: 275.735
• InChiKey: JRVYNTSXFJXIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methoxy-N-benzyl benzamide 在 sodium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到N-benzyl-5-chloro-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一些5-氯-2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺衍生物的结构和绝对构型

  摘要：

  5-氯-2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺单晶的绝对构型[化合物（1）]和在酰胺基附近引入– [CH 2 ] n-，n = 1,2基团[化合物（ 2）和（3）]。此外，定义了用羟基[化合物（4）]取代甲氧基。使用质子和碳13 NMR光谱仪记录制备的化合物的结构信息。X射线单晶衍射仪用于阐明3D结构配置。在室温下收集所研究化合物的强度数据。X射线数据证明化合物（1）几乎是平面的，最大均方根偏差为0.210（3）Å对应于C13。通过添加– [CH2 ] n –，n =化合物（2）和（3）中苯环之间的1,2个基团。通过用化合物（4）中的OH基取代OCH 3基，氯苯基部分的平面几乎垂直于苯环的平面。通过在400–4000 cm  -1频率范围内的红外和紫外可见光谱测量可以进一步说明这种新的结构配置和190–1100 nm。使用密度泛函理论在分子建模的帮助下验证了光谱分析。所制备化合物的估计总偶极矩反映了

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.06.068
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 、 苄胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到5-chloro-2-methoxy-N-benzyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些5-氯-2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺衍生物的结构和绝对构型

  摘要：

  5-氯-2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺单晶的绝对构型[化合物（1）]和在酰胺基附近引入– [CH 2 ] n-，n = 1,2基团[化合物（ 2）和（3）]。此外，定义了用羟基[化合物（4）]取代甲氧基。使用质子和碳13 NMR光谱仪记录制备的化合物的结构信息。X射线单晶衍射仪用于阐明3D结构配置。在室温下收集所研究化合物的强度数据。X射线数据证明化合物（1）几乎是平面的，最大均方根偏差为0.210（3）Å对应于C13。通过添加– [CH2 ] n –，n =化合物（2）和（3）中苯环之间的1,2个基团。通过用化合物（4）中的OH基取代OCH 3基，氯苯基部分的平面几乎垂直于苯环的平面。通过在400–4000 cm  -1频率范围内的红外和紫外可见光谱测量可以进一步说明这种新的结构配置和190–1100 nm。使用密度泛函理论在分子建模的帮助下验证了光谱分析。所制备化合物的估计总偶极矩反映了

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.06.068

文献信息

• Development, synthesis, and biological evaluation of sulfonyl‐α‐ <scp>l</scp> ‐amino acids as potential anti‐ <i>Helicobacter pylori</i> and IMPDH inhibitors
  作者：Alaaeldin M. F. Galal、Hanaa S. Mohamed、Marwa M. Abdel‐Aziz、Atef G. Hanna

  DOI：10.1002/ardp.202000385

  日期：2021.6

  scaffold and evaluates their activities as anti-Helicobacter pylori and IMPDH inhibitors. Twenty derivatives were synthesized and their structures were established by high-resolution mass spectrometry and 1H and 13C nuclear magnetic resonance measurements. Four compounds (6, 10, 11, and 21) were found to be the most potent and selective molecules in the series with minimum inhibitory concentration (MIC) values

  肌苷 5ʹ-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 催化 DNA 和 RNA 生物合成中的关键步骤，它已被用作抗菌治疗的有希望的靶点。本研究讨论了一系列磺酰基-α - l-氨基酸与茴香酰胺支架的开发和合成，并评估了它们作为抗幽门螺杆菌和 IMPDH 抑制剂的活性。合成了 20 种衍生物，并通过高分辨率质谱和1 H 和13 C 核磁共振测量建立了它们的结构 。四种化合物（6、10、11和21) 被发现是该系列中最有效和选择性的分子，最小抑制浓度 (MIC) 值 <17 µM，选择这些分子来测试它们对Hp IMPDH 和人类 ( h ) IMPDH2 酶的抑制活性。在所有试验中，阿莫西林和克拉霉素均用作参考药物。发现化合物6和10对Hp IMPDH 酶具有良好的活性，IC 50 分别 为 2.42 和 2.56 µM。此外，发现这四种化合物对h IMPDH2 的活性低于参比药物，更安全，IC 50  >
• Synthesis and biological evaluation of novel 5-chloro-<i>N</i>-(4-sulfamoylbenzyl) salicylamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Alaaeldin M. F. Galal、Maha M. Soltan、Esam R. Ahmed、Atef G. Hanna

  DOI：10.1039/c8md00214b

  日期：——

  respectively. In vitro tubulin polymerization experiments and flow cytometric assays showed that compounds 24 and 33 led to cell cycle arrest at the G2/M phase in a dose-dependent manner by effectively inhibiting tubulin polymerization. Furthermore, the results of the molecular docking studies indicate that this class of compounds can bind to the colchicine-binding site of tubulin.

  设计并合成了一系列新型磺酰胺衍生物，与水杨酰胺支架结合。使用1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱确定了合成化合物的结构。合成的化合物针对五种类型的人类细胞系进行了体外测试。两种是乳腺癌，包括激素依赖性 MCF-7 和激素非依赖性 MDA-MB-231。其他是结直肠腺癌 Caco-2、癌 HCT-116 和永生化视网膜色素上皮 hTERT-RPE1。九种磺胺类药物能够抑制四种测试癌细胞的生长。化合物33对选定的结肠癌（Caco-2 和 HCT-116）亚型最有效，而化合物24对所检查的乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）细胞显示出最佳功效。选择性指数表明化合物24和33分别在乳腺和结肠亚型中具有最佳选择性。体外微管蛋白聚合实验和流式细胞术分析表明，化合物24和33通过有效抑制微管蛋白聚合，以剂量依赖性方式导致细胞周期停滞在G2/M期。此外，分子对接研究结果表明，此类化合
• Structure and absolute configuration of some 5-chloro-2-methoxy-N-phenylbenzamide derivatives
  作者：Alaaeldin M F Galal、Elsayed M. Shalaby、Ahmed Abouelsayed、Medhat A. Ibrahim、Emad Al-Ashkar、Atef G Hanna

  DOI：10.1016/j.saa.2017.06.068

  日期：2018.1

  The absolute configuration of 5-chloro-2-methoxy-N-phenylbenzamide single crystal [compound (1)] and the effect of introducing –[CH2]n–, n = 1,2 group adjacent to the amide group [compounds (2) and (3)], were studied. Furthermore, the replacement of the methoxy group with a hydroxy group [compound (4)] was defined. Proton and carbon-13 NMR spectrometer were used to record the structural information

  5-氯-2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺单晶的绝对构型[化合物（1）]和在酰胺基附近引入– [CH 2 ] n-，n = 1,2基团[化合物（ 2）和（3）]。此外，定义了用羟基[化合物（4）]取代甲氧基。使用质子和碳13 NMR光谱仪记录制备的化合物的结构信息。X射线单晶衍射仪用于阐明3D结构配置。在室温下收集所研究化合物的强度数据。X射线数据证明化合物（1）几乎是平面的，最大均方根偏差为0.210（3）Å对应于C13。通过添加– [CH2 ] n –，n =化合物（2）和（3）中苯环之间的1,2个基团。通过用化合物（4）中的OH基取代OCH 3基，氯苯基部分的平面几乎垂直于苯环的平面。通过在400–4000 cm  -1频率范围内的红外和紫外可见光谱测量可以进一步说明这种新的结构配置和190–1100 nm。使用密度泛函理论在分子建模的帮助下验证了光谱分析。所制备化合物的估计总偶极矩反映了
• A useful acylation method using trichloroacetonitrile and triphenylphosphine for solid phase organic synthesis
  作者：István Vágó、István Greiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01241-8

  日期：2002.8

  A novel acylation procedure was developed for polymer supported synthesis, with in situ generated acyl chlorides using trichloroacetonitrile and triphenylphosphine.

  开发了一种新的酰化方法，用于聚合物支持的合成，使用三氯乙腈和三苯基膦原位生成的酰氯。
• Structure–Activity Relationship Studies on Diversified Salicylamide Derivatives as Potent Inhibitors of Human Adenovirus Infection
  作者：Jimin Xu、Judith Berastegui-Cabrera、Haiying Chen、Jerónimo Pachón、Jia Zhou、Javier Sánchez-Céspedes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01950

  日期：2020.3.26

  The effective treatment of adenovirus (HAdV) infections in immunocompromised patients still poses great challenges. Herein, we reported our continued efforts to optimize a series of salicylamide derivatives as potent inhibitors of HAdV infection. Of these, nine compounds (11, 13, 14, 17, 20, 58, 60, 62, and 70) showed significantly improved anti-HAdV activities with nanomolar to submicromolar IC50 values and high selectivity indexes (SI > 100), indicating better safety windows, compared to those of the lead compound niclosamide. Our mechanistic assays suggest that compounds 13, 62, and 70 exert their activities in the HAdV entry pathway, while compounds 14 and 60 likely target the HAdV DNA replication, and 11, 17, 20, and 58 inhibit later steps after DNA replication. Given the broad anti-viral activity profile of niclosamide, these derivatives may also offer therapeutic potential for other viral infections.