(1S,3R)-2,2-dichloro-1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxylic acid | 127640-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-2,2-dichloro-1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-2,2-dichloro-1-ethyl-3-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 127640-94-2
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 197.061
• InChiKey: YEVOJQLHVBRLQG-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-2,2-dichloro-1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxylic acid 、 (S)-1-(4-氯苯基)乙胺 在 N-甲基咪唑 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到(1S,3R)-2,2-dichloro-N-[(S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  利用手性1,1'-联萘酚单甲醚光学拆分宝石-二卤代-和单卤代环丙烷羧酸的实用，常规和系统方法：在三种手性农药的合成中的应用。

  摘要：

  我们对宝石二卤代和单卤代环丙烷羧酸进行了有效的实用且系统的光学拆分方法，并利用手性1,1'-联萘酚单甲醚（R）-作为关键助剂。用（R）-直接酯化可得到两种R（f）值明显不同的1R-和1S-非对映体酯，使用简单的柱色谱法即可轻松分离这两种酯。使用t-BuMgCl和催化剂对分离的手性酯进行单脱卤。Co（dppe）（2）Cl（2）给出了两个R（f）值明显不同的1,2-反式和1,2-顺式非对映异构体，使用简单的柱色谱法对两者进行了相似的分离。所获得的非对映异构体容易被水解成所需的对映纯酸（> 99％）和（> 99％），同时回收（R）-，均具有良好的收率和优异的收率。利用本发明的方法，很容易合成重要的手性农用化学品，杀虫剂和丙环酸。与报道的方法相比，具有三个不对称中心的拟除虫菊酯可以高效合成，产率更高。

  DOI：

  10.1039/b714614k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-[(R)-2'-methoxy-1,1'-binaphth-2-yl] 2,2-dichloro-1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(1S,3R)-2,2-dichloro-1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用手性1,1'-联萘酚单甲醚光学拆分宝石-二卤代-和单卤代环丙烷羧酸的实用，常规和系统方法：在三种手性农药的合成中的应用。

  摘要：

  我们对宝石二卤代和单卤代环丙烷羧酸进行了有效的实用且系统的光学拆分方法，并利用手性1,1'-联萘酚单甲醚（R）-作为关键助剂。用（R）-直接酯化可得到两种R（f）值明显不同的1R-和1S-非对映体酯，使用简单的柱色谱法即可轻松分离这两种酯。使用t-BuMgCl和催化剂对分离的手性酯进行单脱卤。Co（dppe）（2）Cl（2）给出了两个R（f）值明显不同的1,2-反式和1,2-顺式非对映异构体，使用简单的柱色谱法对两者进行了相似的分离。所获得的非对映异构体容易被水解成所需的对映纯酸（> 99％）和（> 99％），同时回收（R）-，均具有良好的收率和优异的收率。利用本发明的方法，很容易合成重要的手性农用化学品，杀虫剂和丙环酸。与报道的方法相比，具有三个不对称中心的拟除虫菊酯可以高效合成，产率更高。

  DOI：

  10.1039/b714614k

文献信息

• FUNGICIDAL CARBOXAMIDES
  申请人：Basarab Steven Gregory

  公开号：US20060025472A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds of Formula I are disclosed which are useful as fungicides wherein Q is X is —O—, —CH(R 11 )— or ═C(R 11 )—; R 1 is H or C 1 -C 2 alkyl; R 2 is H; C 1 -C 6 alkyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; or phenyl optionally substituted with halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy; and R 3 -R 11 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula I and a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens which involves applying an effective amount of a compound of Formula I.

  公开了式I的化合物，其可用作杀菌剂，其中Q为X为-O-，-CH（R11）-或═C（R11）-; R1为H或C1-C2烷基; R2为H; C1-C6烷基; C3-C6环烷基; 或苯基，该苯基可选地被卤素，氰基，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基取代; R3-R11如所述。还公开了含有式I化合物的组合物以及一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，其中涉及施用有效量的式I化合物。
• US6251947B1
  申请人：——

  公开号：US6251947B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US6642392B1
  申请人：——

  公开号：US6642392B1

  公开（公告）日：2003-11-04
• US7135585B2
  申请人：——

  公开号：US7135585B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• US7205331B2
  申请人：——

  公开号：US7205331B2

  公开（公告）日：2007-04-17