2-phenylbenzo[d]oxazol-6-ol | 116496-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylbenzo[d]oxazol-6-ol
• 英文别名: 6-hydroxy-2-phenylbenzoxazole；2-phenyl-benzoxazol-6-ol；2-phenyl-6-hydroxybenzoxazole；2-Phenyl-1,3-benzoxazol-6-ol
• CAS: 116496-30-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: ZLLPKNHSQPLRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[d]oxazol-6-ol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(3-(1H-imidazol-1-yl)propoxy)-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  具有toll样受体9拮抗作用的苯并恶唑衍生物的设计和开发。

  摘要：

  Toll样受体9（TLR9）是许多炎性疾病的主要治疗靶标。由于缺乏对小分子潜在的TLR9拮抗作用的结构性理解以及受体配体结合表面的异常拓扑结构，因此TLR9小分子抑制剂的开发在很大程度上仍是经验性的。为了开发合理设计小分子TLR9拮抗剂的结构模型，构建了人类TLR9（hTLR9）的增强同源性模型。基于与马和牛TLR9结合的抑制性DNA（iDNA）的晶体结构，对一系列具有特征分子几何结构，柔性和碱性的分子进行结合模式分析。已确定与TLR9四个富亮氨酸重复序列（LRR）区域中特定氨基酸残基的相互作用对于小分子的拮抗作用至关重要。TLR9拮抗作用的生物学验证及其与探针-受体相互作用的相关性导致了一个可靠的模型，该模型可用于开发具有强TLR9拮抗作用的新型小分子（IC50 30-100 nM），并对TLR7具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.086
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dihydroxy-benzophenon-oxim 在 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-phenylbenzo[d]oxazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯磷酸二乙酯通过 2-羟基芳基酮肟的贝克曼重排高效合成 2-取代苯并恶唑

  摘要：

  已开发出一种使用氯磷酸二乙酯合成 2-取代苯并恶唑的有效方法。2-羟基芳基酮肟通过在氯磷酸二乙酯存在下加热，通过酮肟的贝克曼重排以优异的产率有效转化为苯并恶唑。这种方法避免了使用强酸、苛刻的条件和较长的反应时间。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072767

文献信息

• Fluorogenic compounds and their use
  申请人：Behringwerke Aktiengesellschaft

  公开号：US05648229A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  The invention relates to fluorogenic compounds for the detection of hydrolyzing enzymes and the use of the fluorogenic compounds.

  本发明涉及用于检测水解酶的荧光化合物以及荧光化合物的使用。
• Discovery of a novel class of benzoxazole derivatives as histamine H3 receptor ligands for the treatment of neuropathic pain
  作者：Ziying Li、Xinyi Xiao、Yulin Xue、Huiling Zhou、Chaonan Huang、Mo Zhu、Tao Zhuang、Yin Chen、Ling Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106039

  日期：2022.10

  for ten other off-target receptors, and negligible effects on human ether-a-go-go-related gene (hERG, cardiac ion channel). In rodent animals, compound 8d dose-dependently reversed formalin-evoked pain (Phase I, ED50 = 6.0 mg/kg; Phase II, ED50 = 7.8 mg/kg) and CCI-induced neuropathic pain (chronic constriction injury, ED50 = 15.6 mg/kg). Furthermore, compound 8d showed an excellent safety profile in

  为了发现有效的镇痛剂，我们总结了一系列针对 H 3受体 (H 3 R)的新型苯并恶唑衍生物的合成、优化和药理学抗伤害作用。在体外测定了新的苯并恶唑的组胺H 3 R 和H 1 R 结合亲和力。最佳化合物8d (2-methyl-6-(3-(4-methylpirazin-1-yl)propoxy)benzo[d]oxazole) 对 H 3 R ( K i = 19.7 nM) 表现出高亲和力，对 10其他脱靶受体，对人类 ether-a-go-go 相关基因（hERG，心脏离子通道）的影响可以忽略不计。在啮齿动物中，化合物8d剂量依赖性地逆转福尔马林诱发的疼痛（I 期，ED 50 = 6.0 mg/kg；II 期，ED 50 = 7.8 mg/kg）和 CCI 诱导的神经性疼痛（慢性缩窄性损伤，ED 50 = 15.6 mg/kg） . 此外，化合物8d在急性毒性试验（LD 50 > 2000
• Fluorogene Verbindungen und ihre Verwendung
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0399409A2

  公开（公告）日：1990-11-28

  Die Erfindung bezieht sich auf fluorogene Verbindungen für den Nachweis hydrolysierender Enzyme und die Ver­wendung der fluorogenen Verbindungen.

  本发明涉及用于检测水解酶的含氟化合物以及含氟化合物的用途。
• Method for detecting a substance using chemiluminescence
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0422252B1

  公开（公告）日：1995-07-26
• Henrich; Wagner, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 4199
  作者：Henrich、Wagner

  DOI：——

  日期：——