N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)cyclopropanamine | 14471-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)cyclopropanamine
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxybenzylcyclopropylamin = Cyclopropyl-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-amin；N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]cyclopropanamine
• CAS: 14471-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD07409318
• 分子量: 237.299
• InChiKey: GGASCKAPMCXICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)cyclopropanamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 cesium pivalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性C（sp3）-H激活合成colibactin吡咯烷酮[3,4-d]吡啶酮。

  摘要：

  报道了与假定的具有双重共轭的1，6-迈克尔受体系统的遗传毒性大肠菌素结构有关的吡咯烷酮[3,4- d ]吡啶酮的合成。我们研究并实施了高度选择性的Pd催化的C（sp 3）–H活化反应作为关键步骤，并进一步使吡啶酮核心功能化。评估此结构单元与大肠菌素相关的作用，我们发现该结构对酸性条件和亲核试剂均显示出高度的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02385
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 环丙胺 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性C（sp3）-H激活合成colibactin吡咯烷酮[3,4-d]吡啶酮。

  摘要：

  报道了与假定的具有双重共轭的1，6-迈克尔受体系统的遗传毒性大肠菌素结构有关的吡咯烷酮[3,4- d ]吡啶酮的合成。我们研究并实施了高度选择性的Pd催化的C（sp 3）–H活化反应作为关键步骤，并进一步使吡啶酮核心功能化。评估此结构单元与大肠菌素相关的作用，我们发现该结构对酸性条件和亲核试剂均显示出高度的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02385