5-氯-2-硝基苯磺酰氯 | 21792-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-硝基苯磺酰氯
• 英文名称: 5-chloro-2-nitrobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 21792-87-0
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₄S
• mdl: MFCD08443046
• 分子量: 256.066
• InChiKey: LNNFIOQFBJVJMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69°C
• 沸点：
  385.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯磺酰氯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.75h， 生成 1-[(2-amino-5-chlorophenyl)sulfonyl]-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5H-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepines (PBTDs): A novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  With the aim of developing novel inhibitors of human immunodeficiency virus, various derivatives (10-17) related to SH-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine (PBTD) were prepared and tested in vitro. The title tricyclic derivatives were obtained by intramolecular cyclization of the open-chain intermediate arylpyrrylsulfones, followed by N-alkylation at position 10. Among test derivatives some 10-alkyl-5H-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepin-11(10H)-one-5,5-dioxides were found to exert potent and specific activity against HIV-1. In particular, 7-chloro derivatives 11i and j showed a potency comparable to that of nevirapine. However, when the chloro atom was shifted to the 8 position, the related products were scarcely active or totally inactive. Replacement of the pyrrole with pyrrolidine led to inactive products and the reduction of SO2 to S strongly diminished the antiviral potency. PBTD derivatives active in cell cultures were also inhibitory to the recombinant HIV-1 RT in enzyme assays, thus allowing the conclusion that PBTDs are a new class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00075-2
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 反应 2.25h， 生成 5-氯-2-硝基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡啶并二氮杂卓类化合物可能作为潜在的抗肿瘤活性药物。

  摘要：

  报道了可以被视为E-7010的限制性类似物的新型噻二氮杂卓衍生物的合成。评价这些分子对鼠L1210白血病细胞系的抗增殖活性。对具有最高细胞毒性化合物的L1210细胞进行的流式细胞术研究表明，细胞周期G2 / M期的细胞蓄积，其中四倍体细胞的百分比很高（8N DNA含量）。用化合物2b，4b，4e，4g和4i观察到亚微摩尔的细胞毒性。发现其中两种化合物2b和4b是微管蛋白聚合的有效抑制剂，而去氧鬼臼毒素的IC50分别为3.8和2.4 microM。发现苯并吡啶并噻二氮杂卓的吡啶基氮上的4-甲氧基苯基乙基取代对于抗增殖活性是必不可少的。化合物2b和4b的体外活性使苯并吡啶并噻二氮杂二氧化物成为一种有前景的新型微管蛋白粘合剂，需要进一步的体内评估。

  DOI：

  10.1021/jm0503897

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolinyl Ether-based Inhibitors of PI3K as Potential Anticancer Agents
  作者：Kadirappa Aggile、Manikandan Alagumuthu、Reddy Sailaja Mundre、Ayyakannu Arumugam Napoleon

  DOI：10.1002/jhet.3202

  日期：2018.7

  (IC50 > 5 μM), while 3e–g, 5a, 5c–e, 5g, 7a, and 7d showed a moderate activity (IC50 ≥ 0.05 μM). Compounds (5b, 5f, 7b, and 7c) showed significant activity (IC50 < 1.0 μM); thus, their anticancer activities were carried out. Anticancer activity was found to be selective towards breast cancer (MCF‐7); 5b, 5f, 7b, and 7c showed predominant relative percentage activities of 74.12%, 79.04%, 72.56%, and 78.47%, with

  在存在Cs 2 CO 3的情况下，通过铜（II）催化方法研究了制备8-喹啉基醚3（a - g），5（a - g）和7（a - d）的新策略。和丙酮-水的混合物（1：1）。针对抗癌表达研究对喹啉基-8-醚的筛选进行了研究，以验证药物化学中的新化学实体。评估了针对乳腺癌（MCF-7），皮肤癌（G-361）和结肠癌（HCT 116）细胞系的方法。竞争性ELISA研究已评估了对导致癌症发展的磷酸肌醇3-激酶（PI3K）酶的抑制潜力。在PI3K分析中，3a – c无效（IC 50  > 5μM），而3e – g，5a，5c – e，5g，7a和7d表现出中等活性（IC 50  ≥0.05μM）。化合物（5b，5f，7b和7c）表现出显着的活性（IC 50  <1.0μM）；因此，他们进行了抗癌活动。发现抗癌活性对乳腺癌具有选择性（MCF-7）；5b，5f，7b和7c的主要相对活性分别为74.12％，79
• Novel tricyclic azepine derivatives, method for production thereof and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Gallet Sebastien

  公开号：US20060079677A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A compound of formula (I): wherein: represents benzo or pyrido, optionally fused in the 2-3, 3-4 or 4-5 position to a phenyl, (C 4 -C 8 )cycloalkyl or heterocyclic group, which may be optionally substituted, W represents X—Y or Y—X, wherein: X represents and Y represents oxygen or N—R 3 , n represents zero or an integer from 1 to 6, G, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, its enantiomers and diastereoisomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful for the treatment of cancerous diseases.

  式(I)的化合物：其中：表示苯并或吡啶，并且可以在2-3、3-4或4-5位置与苯基、(C4-C8)环烷基或杂环基融合，该基团可以选择性地被取代，W表示X—Y或Y—X，其中：X表示，Y表示氧或N—R3，n表示零或1到6之间的整数，G、R1、R2和R3如描述中所定义，其对映体和非对映体异构体，以及其与药用酸或碱形成的可接受的盐，以及含有这些化合物的药物产品，用于治疗癌症性疾病。
• 2-Sulfonyl-4-chloroanilino Moiety:  A Potent Pharmacophore for the Anti-Human Immunodeficiency Virus Type 1 Activity of Pyrrolyl Aryl Sulfones
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Silvio Massa、Anna G. Loi、Simona Corrias、Giovanna Piras、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm950568w

  日期：1996.1.1

  The synthesis and the evaluation of cytotoxicity and anti-HIV-1 activity of new aryl pyrrolyl (8) and aryl indolyl (9) sulfones are reported. Preparation of above sulfones was achieved by reacting arylsulfonyl chlorides with substituted pyrroles and indoles or by condensing sulfonamides with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in glacial acetic acid according to the Clauson-Kaas method. Chemical requisites

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150126497A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of metabolic syndrome may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of acute hypertension or malignant hypertension, hypoglycemia in disease states such as insulinoma (a tumor producing insulin) or congenital hyperinsulinism, hyperuricemia, gout, dyslipidemia, obesity, urea cycle disorders, hyperglycemia, insulin resistance, diabetes mellitus, diabetes insipidus, type 1 diabetes, type 2 diabetes, microvascular complications, macrovascular complications, lipid disorders, prediabetes, obesity, arrhythmia, myocardial infarction, stroke, neuropathy, renal complications, hypertriglyceridemia and cardiovascular complications.

  该发明涉及式I化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的式I化合物的药物组合物，以及治疗代谢综合征的方法可以制成口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗急性高血压或恶性高血压、疾病状态下的低血糖，如胰岛素瘤（产生胰岛素的肿瘤）或先天性高胰岛素血症、高尿酸血症、痛风、血脂异常、肥胖、尿素循环紊乱、高血糖、胰岛素抵抗、糖尿病、尿崩症、1型糖尿病、2型糖尿病、微血管并发症、大血管并发症、脂质异常、糖尿病前期、肥胖、心律失常、心肌梗死、中风、神经病变、肾脏并发症、高三酸甘油酯血症和心血管并发症。
• Derivatives of 2,3-dihydroimidazo[1,5,4-<i>ef</i>][1,2,5]-benzothiadiazepin-6(4<i>h</i>,7<i>h</i>)-thione 1,1-dioxide, a new heterocyclic system related to tibo
  作者：Roberta Costi、Roberto Di Santo、Marino Artico、Silvio Massa

  DOI：10.1002/jhet.5570390111

  日期：2002.1

  starting from N-substituted ethyl 2-(5-chloro-2-nitrobenzenesulfonamido)-2-alkyl-acetates. Fundamental steps of the synthetic pathway were: i) intramolecular cyclization of N-substituted 2-(2-amino-5-chlorobenzenesulfonamido)-2-alkylacetic acids in the presence of N-(3-dimethyl-aminopropyl)-N′-ethyl carbodiimide hydrochloride-N,N-dimethylaminopyridine complex; ii) building of imidazole ring from 2-alkyl-8-chloro-2

  据报道，从N-取代开始，合成了2,3-二氢咪唑并[1,5,4- ef ] [1,2,5]苯并噻二氮杂-6-6 （4 H，7 H）-硫酮1,1-二氧化物的衍生物2-（5-氯-2-硝基苯磺酰胺基）-2-烷基-乙酸乙酯。该合成途径的基本步骤是：ⅰ）的分子内环化ñ -取代的2-（2-氨基-5- chlorobenzenesulfonamido）在存在-2- alkylacetic酸ñ - （3-二甲基氨基丙基） - N' -乙基碳二亚胺盐酸盐-N，N-二甲基氨基吡啶配合物；ii）由2-烷基-8-氯-2,3-二氢-3-甲基-1,2,5-苯并噻二氮杂-4（5 H）-1,1-二氧化物获得2-烷基-9-氯-2,3-二氢-3-甲基咪唑并[1,5,4- ef ] [1,2,5]苯并噻二氮杂-6（4 H， 7 H）-1，1-二氧化物；iii）通过用Lawesson试剂处理来制备硫代羰基衍生物。在咪唑并苯并噻二氮