5-氯-2-硝基苯磺酰胺 | 68379-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-硝基苯磺酰胺
• 中文别名: 2-硝基-5-氯苯磺酰胺
• 英文名称: 5-chloro-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 5-chloro-2-nitro-benzenesulfonic acid amide；5-Chlor-2-nitro-benzolsulfonsaeure-amid；5-Chlor-2-nitro-benzolsulfonsaeure-(1)-amid；5-Chlor-2-nitro-benzolsulfonsaeureamid；4-Chlor-2-sulfamoyl-nitrobenzol；5-Chlor-2-nitrobenzolsulfonamid
• CAS: 68379-05-5
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₄S
• mdl: MFCD02706916
• 分子量: 236.636
• InChiKey: KDOWETFJBFGOOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  450.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯磺酰胺 在 铁粉 、 原乙酸三乙酯 作用下， 以19.4%的产率得到氯甲苯噻嗪
  参考文献：
  名称：

  二氮嗪的合成方法

  摘要：

  一种二氮嗪的（Ⅰ）合成方法，包括如下步骤：（a）5‑氯‑2‑硝基苯磺酰胺（Ⅱ）在溶剂A中，以兰尼镍（Raney Nickel）催化氢化还原，得到5‑氯‑2‑氨基苯磺酰胺（Ⅲ），其中，还原反应的温度为20~40℃，还原反应的压力为3~10kg/cm2，还原反应的时间为3~5小时；（b）5‑氯‑2‑氨基苯磺酰胺（Ⅲ）在无机物缚酸剂存在下，在溶剂B中用酰化试剂进行乙酰化，产物于高沸点惰性溶剂C中行环合反应，得到二氮嗪（Ⅰ）粗品，其中，乙酰化反应的温度为0~30℃，乙酰化反应的时间为2~10小时，环合反应的温度为240~250℃，环合反应的时间为0.5~1.5小时；（c）二氮嗪（Ⅰ）粗品经80%乙醇精制，得到二氮嗪（Ⅰ）成品。

  公开号：

  CN106831648B
• 作为产物：
  描述：

  苄基(5-氯-2-硝基苯基)硫烷 生成 5-氯-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗高血压药。I.非利尿剂2H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a008

文献信息

• 2-Sulfonyl-4-chloroanilino Moiety:  A Potent Pharmacophore for the Anti-Human Immunodeficiency Virus Type 1 Activity of Pyrrolyl Aryl Sulfones
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Silvio Massa、Anna G. Loi、Simona Corrias、Giovanna Piras、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm950568w

  日期：1996.1.1

  The synthesis and the evaluation of cytotoxicity and anti-HIV-1 activity of new aryl pyrrolyl (8) and aryl indolyl (9) sulfones are reported. Preparation of above sulfones was achieved by reacting arylsulfonyl chlorides with substituted pyrroles and indoles or by condensing sulfonamides with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in glacial acetic acid according to the Clauson-Kaas method. Chemical requisites

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150126497A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of metabolic syndrome may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of acute hypertension or malignant hypertension, hypoglycemia in disease states such as insulinoma (a tumor producing insulin) or congenital hyperinsulinism, hyperuricemia, gout, dyslipidemia, obesity, urea cycle disorders, hyperglycemia, insulin resistance, diabetes mellitus, diabetes insipidus, type 1 diabetes, type 2 diabetes, microvascular complications, macrovascular complications, lipid disorders, prediabetes, obesity, arrhythmia, myocardial infarction, stroke, neuropathy, renal complications, hypertriglyceridemia and cardiovascular complications.

  该发明涉及式I化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的式I化合物的药物组合物，以及治疗代谢综合征的方法可以制成口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗急性高血压或恶性高血压、疾病状态下的低血糖，如胰岛素瘤（产生胰岛素的肿瘤）或先天性高胰岛素血症、高尿酸血症、痛风、血脂异常、肥胖、尿素循环紊乱、高血糖、胰岛素抵抗、糖尿病、尿崩症、1型糖尿病、2型糖尿病、微血管并发症、大血管并发症、脂质异常、糖尿病前期、肥胖、心律失常、心肌梗死、中风、神经病变、肾脏并发症、高三酸甘油酯血症和心血管并发症。
• Treatment and Prevention of White Matter Injury with KATP Channel Activators
  申请人：Rivkees Scott

  公开号：US20120100229A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention includes a method of treating or preventing a CNS white matter injury in a patient in need thereof. The invention also includes a method of stimulating proliferation of a CNS cell in a patient in need thereof.

  本发明涉及一种用于治疗或预防患有中枢神经系统白质损伤的患者的方法。该发明还包括一种用于刺激患有中枢神经系统细胞增殖的患者的方法。
• Herbicidal sulfonamides, and preparation and use thereof
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0001515A2

  公开（公告）日：1979-04-18

  Herbicidal sulfonamides, and preparation and use thereof, the sulfonamides having the general formula wherein R, is H, halogen, methyl, methoxy or nitro, R2 is NCO or various derivatives thereof, X and Z are methyl or various alkoxy groups, YisCHorN. The compounds may be made e.g. by appropriate isocyanate/amine condensation reactions. They may be formulated for agricultural use in conventional manner and used as herbicides or plant growth regulants.

  除草磺酰胺及其制备和使用方法，这些磺酰胺具有通式，其中 R 是 H、卤素、甲基、甲氧基或硝基，R2 是 NCO 或其各种衍生物，X 和 Z 是甲基或各种烷氧基，YisCHorN。 这些化合物可以通过适当的异氰酸酯/胺缩合反应等方法制得。 它们可以按常规方法配制成农用配方，用作除草剂或植物生长调节剂。
• A novel class of allosteric modulators of AMPA/Kainate receptors
  作者：Giuseppe Cannazza、Krzysztof Jozwiak、Carlo Parenti、Daniela Braghiroli、Marina M. Carrozzo、Giulia Puia、Gabriele Losi、Mario Baraldi、Wolfgang Lindner、Irving W. Wainer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.094

  日期：2009.2

  The rapid hydrolysis in vivo of IDRA21 to 2-amino-5-chlorobenzensulfonamide has been demonstrated by microdialysis experiments. The IDRA21 metabolite possess in vitro a biological activity similar to that of IDRA21 itself. Taking 2-amino-5-chlorobenzensulfonamide as lead compound, a novel class of AMPAR positive allosteric modulators has been prepared. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.