8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 82993-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 8-{[alpha-L-fucopyranosyl-(1->3)-[alpha-L-fucopyranosyl-(1->2)-beta-D-galactopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl]oxy}octanoate；methyl 9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 82993-40-6
• 化学式: C₃₆H₆₃NO₂₁
• 分子量: 845.89
• InChiKey: GYEHUDFSLYCYMM-VQIHNLMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2型人类血型抗原决定簇的合成。H型，X型和Y型半抗原以及H型2行列式的变异体，作为欧洲油菜素凝集素I结合位点的探针

  摘要：

  描述了衍生自N-乙酰基乳糖胺的人血型抗原决定簇的化学合成。即6-脱氧衍生物，4'-末端和5 H 2型[αLFuc（1至2）beta DGal-（1至4）beta DGlcNAc]，X [beta DGal（1至4）[ αLFuc（1至3）βDGlcNAc和Y [αLFuc-（1至2）βDGal（1至4）[αLFuc（1至3）]βDGlcNAc]决定基为8-羧甲基辛醇的糖苷。为了研究H 2决定簇与欧洲油菜的凝集素I的结合，还设计了专门改变H 2决定簇的亲水和疏水部分的结构。即6-脱氧衍生物，4'-末端和5“-正同源物。这些结构的使用，连同H 1型半抗原和H 1型和H 2型决定簇的N-去乙酰化形式一起，作为凝集素对O红细胞凝集的抑制剂，可以得出以下结论：H 2决定簇的结合是疏水性 结合涉及行列式分子的楔形部分，该楔形部分基本上是疏水性的，除了在楔形尖端处的5-羟甲基基团外，与O-5形成分子内氢

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84034-2

文献信息

• Acceptor Specificity of Different Length Constructs of Human Recombinant α1,3/4-Fucosyltransferases
  作者：Theodora de Vries、Cheryl A. Srnka、Monica M. Palcic、Stuart J. Swiedler、Dirk H. van den Eijnden、Bruce A. Macher

  DOI：10.1074/jbc.270.15.8712

  日期：1995.4

  activity toward glycoproteins, whereas chimeric Fuc-TIII and Fuc-TV had a decreased activity with glycosphingolipids, compared to the full-length enzymes. Unexpectedly, chimeric Fuc-TV exhibited a GDP-fucose hydrolyzing activity. In substrates with multiple acceptor sites, the preferred site of fucosylation was identified. Fuc-TIII and Fuc-TV catalyzed fucose transfer exclusively to OH-3 of glucose in

  在COS-7细胞中表达的重组全长，与膜结合的岩藻糖基转移酶的受体特异性以及α1,3-岩藻糖基转移酶（Fuc-T）III，Fuc-TIV和Fuc-的可溶性蛋白A嵌合形式电视被分析为各种寡糖，糖脂和糖蛋白底物。我们对全长酶的研究结果证实并扩展了先前的研究。然而，与全长酶相比，嵌合Fuc-Ts对糖蛋白的活性增加，而嵌合Fuc-TIII和Fuc-TV对糖鞘脂的活性却降低。出乎意料的是，嵌合的Fuc-TV表现出GDP-岩藻糖的水解活性。在具有多个受体位点的底物中，鉴定了岩藻糖基化的优选位点。1 H NMR光谱证实，Fuc-TIII和Fuc-TV分别催化将岩藻糖仅转移至乳糖N-新四糖和乳糖N-四糖中葡萄糖的OH-3上。薄层色谱免疫染色显示，FucT-IV首选nLc6Cer中的远端GlcNAc残基，而Fuc-TV则首选近端G1-cNAc残基。将Fuc-TIV或Fuc-TV与VI3NeuAcnLc6Cer
• Synthesis of type 2 human blood-group antigenic determinants. The H, X, and Y haptens and variations of the H type 2 determinant as probes for the combining site of the lectin I of Ulex europaeus
  作者：Ole Hindsgaul、Thomas Norberg、Jacques Le Pendu、Raymond U. Lemieux

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84034-2

  日期：1982.11

  Chemical syntheses of the human blood-group antigenic determinants derived from N-acetyllactosamine are described; namely, the 6-deoxy derivative, the 4'-epimer, and the 5 H type 2 [alpha LFuc(1 to 2)beta DGal-(1 to 4)beta DGlcNAc], X [beta DGal(1 to 4)[alpha LFuc(1 to 3)[beta DGlcNAc], and Y [alpha LFuc-(1 to 2)beta DGal(1 to 4)[alpha LFuc(1 to 3)]beta DGlcNAc] determinants as glycosides of 8-carboxymethyloctanol

  描述了衍生自N-乙酰基乳糖胺的人血型抗原决定簇的化学合成。即6-脱氧衍生物，4'-末端和5 H 2型[αLFuc（1至2）beta DGal-（1至4）beta DGlcNAc]，X [beta DGal（1至4）[ αLFuc（1至3）βDGlcNAc和Y [αLFuc-（1至2）βDGal（1至4）[αLFuc（1至3）]βDGlcNAc]决定基为8-羧甲基辛醇的糖苷。为了研究H 2决定簇与欧洲油菜的凝集素I的结合，还设计了专门改变H 2决定簇的亲水和疏水部分的结构。即6-脱氧衍生物，4'-末端和5“-正同源物。这些结构的使用，连同H 1型半抗原和H 1型和H 2型决定簇的N-去乙酰化形式一起，作为凝集素对O红细胞凝集的抑制剂，可以得出以下结论：H 2决定簇的结合是疏水性 结合涉及行列式分子的楔形部分，该楔形部分基本上是疏水性的，除了在楔形尖端处的5-羟甲基基团外，与O-5形成分子内氢