胆甾醇溴 | 516-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾醇溴
• 中文别名: 溴胆甾烯,3-溴胆甾烯；(3β)-3-溴胆甾-5-烯；溴化胆固醇,从牛脂来；溴化胆甾醇；液晶CBR；胆甾烯基溴；胆固醇溴；溴化胆固醇
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Bromo-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 英文别名: (3β)-3-bromocholest-5-ene；3-β-bromo-5-cholestene；3β-bromo-5-cholestene；3β-bromocholest-5-ene；3-bromo-5-cholestene；cholesteryl bromide；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 516-91-6
• 化学式: C₂₇H₄₅Br
• 分子量: 449.558
• InChiKey: WDRGNJZPWVRVSN-DPAQBDIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  486.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，严禁混储。同时，在储区备有合适的材料以处理可能的泄漏情况。

SDS

溴化胆固醇,从牛脂来

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模块 1. 化学品
产品名称： Cholesteryl Bromide from Beef Fat

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 溴化胆固醇,从牛脂来
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 516-91-6
分子式： C27H45Br

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
溴化胆固醇,从牛脂来

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
98°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
溴化胆固醇,从牛脂来

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
溴化胆固醇,从牛脂来

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂时没有相关信息。

用途

暂时没有相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾醇溴 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (5α-cholestan-3β-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Nagao,Y.; Horner,L., Phosphorus and the Related Group V Elements, 1976, vol. 6, p. 139 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 胆甾醇溴
  参考文献：
  名称：

  重新审视 3β-羟基胆甾醇-5-烯与 CBr4/PPh3 的溴化以及随后产生的溴化物的叠氮分解，立体化学行为的差异

  摘要：

  胆固醇在 Appel 条件 (CBr 4 /PPh 3 ) 下反应生成 3,5-胆甾二烯（消除）和 3β-溴胆甾-5-烯（保留构型的取代）。因此，由于Δ 5 π电子的参与，胆固醇的溴化偏离了标准Appel机制的立体化学。相反，随后的3β-溴胆甾醇-5-烯的叠氮分解(NaN 3 /DMF)主要通过瓦尔登转化(S N 2)进行，得到3α-叠氮胆甾醇-5-烯。所有相关产物的结构均通过X射线单晶结构分析揭示，NMR数据与报道的一致。根据这些发现，我们在此纠正了我们其中一位在Beilstein J. Org 中报告的先前立体化学分配。化学。 2015 年、11 日、1922-1932 年和Monatsh。化学。 2018 , 149 , 505–517。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.9
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 二溴亚砜 、 在 ice 、 水 、 丙酮 、 胆甾醇溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 胆甾醇溴
  参考文献：
  名称：

  Method for delivering nucleic acids into cells

  摘要：

  一种用于促进核酸转移到细胞中的方法，包括制备一个混合脂质分散体，其中包括一个阳离子脂质和一个共脂质在适当的载体溶剂中。该脂质具有一种结构，其中包括来自胆固醇的亲脂性基团，连接键，包括分支或非分支线性烷基链中大约1到20个碳原子的空间臂，以及从一次性、二次性、三次性和季铵基团中选择的阳离子氨基团。该方法进一步包括向分散体中添加核酸以形成复合物。然后用该复合物处理细胞。还披露了一种新型的阳离子两性分子，可用于此目的。

  公开号：

  US05283185A1

文献信息

• A general N-alkylation platform via copper metallaphotoredox and silyl radical activation of alkyl halides
  作者：Nathan W. Dow、Albert Cabré、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.05.005

  日期：2021.7

  The catalytic union of amides, sulfonamides, anilines, imines, or N-heterocycles with a broad spectrum of electronically and sterically diverse alkyl bromides has been achieved via a visible-light-induced metallaphotoredox platform. The use of a halogen abstraction-radical capture (HARC) mechanism allows for room temperature coupling of C(sp3)-bromides using simple Cu(II) salts, effectively bypassing

  通过可见光诱导的金属光氧化还原平台实现了酰胺、磺胺、苯胺、亚胺或N-杂环与广谱电子和空间多样化烷基溴的催化结合。卤素提取-自由基捕获 (HARC) 机制的使用允许使用简单的 Cu(II) 盐在室温下耦合 C( sp 3 )-溴化物，有效绕过通常与热诱导 S N 2 或 S相关的过高障碍N 1 N-烷基化。这种区域和化学选择性方案与 >10 类药物相关的N兼容- 亲核试剂，包括已建立的药剂，以及结构多样的伯、仲和叔烷基溴。此外，通过将N-亲核试剂与环丙基溴和未活化的烷基氯（与亲核取代途径不相容的底物）结合，突出了 HARC 方法与传统惰性偶联伙伴结合的能力。初步的机械实验验证了该平台的双重催化、开壳性质，这使得在传统的基于卤化物的N-烷基化系统中无法实现的反应性成为可能。
• Ramachandran plot on the web
  作者：S.S. Sheik、P. Sundararajan、A.S.Z. Hussain、K. Sekar