1-(o-Chlorophenyl)-2,2-dichloro-1-propanone | 35996-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(o-Chlorophenyl)-2,2-dichloro-1-propanone
• 英文别名: α,α-Dichlor-o-chlorpropiophenon；1-(o-Chlorphenyl)-2,2-dichlor-1-propanon；1-Propanone, 2,2-dichloro-1-(2-chlorophenyl)-；2,2-dichloro-1-(2-chlorophenyl)propan-1-one
• CAS: 35996-45-3
• 化学式: C₉H₇Cl₃O
• 分子量: 237.513
• InChiKey: RDTQUNIULSBWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Chlorophenyl)-2,2-dichloro-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(o-Chlorphenyl)-2,2-dichlorpropanol
  参考文献：
  名称：

  芳基二卤代丙醇的卤素转移重排的动力学研究和改进的反应条件

  摘要：

  从1-（邻氯苯基）-2,2-二氯-1-丙基三氟乙酸盐（1a -TFA）和类似的2,2-二溴三氟乙酸盐1b -TFA的酸催化三氟乙醛酸解得到溶剂数据重排成α-卤代中间体。利用用于实现动力学控制的条件，对于在硫酸中反应太快并且对浓硫酸不稳定的化合物（即1b和1c），可以实现收率的大幅提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80194-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 氯 作用下， 生成 1-(o-Chlorophenyl)-2,2-dichloro-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  芳基二卤代丙醇的卤素转移重排的动力学研究和改进的反应条件

  摘要：

  从1-（邻氯苯基）-2,2-二氯-1-丙基三氟乙酸盐（1a -TFA）和类似的2,2-二溴三氟乙酸盐1b -TFA的酸催化三氟乙醛酸解得到溶剂数据重排成α-卤代中间体。利用用于实现动力学控制的条件，对于在硫酸中反应太快并且对浓硫酸不稳定的化合物（即1b和1c），可以实现收率的大幅提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80194-x

文献信息

• Acid hydrolysis products of DDD and DDT precursors
  作者：Bruce L. Jensen、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1021/jo00944a056

  日期：1973.2
• JENSEN, B. L.;JEWETT-BRONSON, J.;HADLEY, S. B.;FRENCH, L. G., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 9, 732-735
  作者：JENSEN, B. L.、JEWETT-BRONSON, J.、HADLEY, S. B.、FRENCH, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of α,α-Dihaloketones with Electrophilic and Nucleophilic Reducing Agents
  作者：Bruce L. Jensen、Joanne Jewett-Bronson、Stephan B. Hadley、Larry G. French

  DOI：10.1055/s-1982-29920

  日期：——
• Kinetic studies and improved reaction conditions for the halogen shift rearrangments of aryldihalopropanols
  作者：Bruce L. Jensen、Scott E. Burke、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80194-x

  日期：1978.1

  Solvolytic data were obtained from the acid catalyzed trifluoroacetolysis of 1-(o-chlorophenyl)-2,2-dichloro-1-propyl trifluoroacetate (1a-TFA) and the analogous 2,2-dibromo trifluoroacetate 1b-TFA which implicate a halonium ion intermediate in the rearrangement to an α-haloketone. Employing the conditions used to achieve kinetic control, substantial increases in yield were realized for those compounds

  从1-（邻氯苯基）-2,2-二氯-1-丙基三氟乙酸盐（1a -TFA）和类似的2,2-二溴三氟乙酸盐1b -TFA的酸催化三氟乙醛酸解得到溶剂数据重排成α-卤代中间体。利用用于实现动力学控制的条件，对于在硫酸中反应太快并且对浓硫酸不稳定的化合物（即1b和1c），可以实现收率的大幅提高。