2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline N-oxide | 130861-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline N-oxide
• 英文别名: 2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 1-oxide；2-chloro-1-oxido-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium
• CAS: 130861-71-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: KVKDGPSXQDPOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline N-oxide 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-氯-6,7-二氢喹啉-8(5h)-酮
  参考文献：
  名称：

  大规模合成2-氯四氢喹啉和2-氯四氢喹啉-8-one

  摘要：

  摘要 开发并有效优化了以环己酮和苄胺为原料的2-氯四氢喹啉的高效大规模制备方法，该方法成功地使苄基保护的酰胺环化，并在维尔斯迈尔条件下直接去除了苄基。共沸蒸馏以2mol的反应规模提供264g的2-氯四氢喹啉（79％），而无需中间分离。下游产物2-氯四氢喹啉-8-一通过Boekelheide重排，NaBH 4还原将乙酸酯水解和Anelli氧化而获得。通过开发的方法，不必分离中间体，可以方便地用溶剂淤浆以四步顺序以65％的总分离产率获得2-氯四氢喹啉-8-一。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707236
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 三光气 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  大规模合成2-氯四氢喹啉和2-氯四氢喹啉-8-one

  摘要：

  摘要 开发并有效优化了以环己酮和苄胺为原料的2-氯四氢喹啉的高效大规模制备方法，该方法成功地使苄基保护的酰胺环化，并在维尔斯迈尔条件下直接去除了苄基。共沸蒸馏以2mol的反应规模提供264g的2-氯四氢喹啉（79％），而无需中间分离。下游产物2-氯四氢喹啉-8-一通过Boekelheide重排，NaBH 4还原将乙酸酯水解和Anelli氧化而获得。通过开发的方法，不必分离中间体，可以方便地用溶剂淤浆以四步顺序以65％的总分离产率获得2-氯四氢喹啉-8-一。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707236

文献信息

• Synthesis and structure of molecular tweezers containing active site functionality
  作者：Steven C. Zimmerman、Zijian Zeng、Weiming Wu、David E. Reichert

  DOI：10.1021/ja00001a027

  日期：1991.1

  A series of molecules has been synthetized in which a functional group is buried inside an aromatic binding cleft. These novel compounds, called «molecular tweezers», have a methyl ester, a carboxylic acid or a nitrile in their clefts

  已经合成了一系列分子，其中一个官能团被掩埋在芳香键合裂缝中。这些被称为“分子镊子”的新型化合物在其裂缝中具有甲酯、羧酸或腈
• IRAK4 inhibiting agents
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US10246456B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  本文提供了式（I）化合物或其药学上可接受的盐类，以及使用和生产它们的方法。
• Kinetic Resolution of Diols and Pyridyl Alcohols by Cu(II)(borabox)-Catalyzed Acylation
  作者：Clément Mazet、Stephen Roseblade、Valentin Köhler、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1021/ol060443t

  日期：2006.4.1

  Boron-bridged bisoxazoline (borabox) ligands have been used in the copper(II)-catalyzed benzoylation of pyridyl alcohols and 1,2-diols. Efficient kinetic resolution of 1,2-diols was achieved using both borabox and bisoxazoline (box) ligands. Borabox ligands induced high selectivities in the benzoylation of suitable pyridyl alcohols, where they outperformed bisoxazolines. In addition, highly enantioselective Cu(II)(borabox)catalyzed benzoylation has been used for the synthesis of both enantiomers of a pyridyl alcohol.
• Design and synthesis of new chiral pyridine–phosphite ligands for the copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones
  作者：Yinjun Xie、Hanmin Huang、Weimin Mo、Xiangqun Fan、Zhiqiang Shen、Zhenlu Shen、Nan Sun、Baoxiang Hu、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.014

  日期：2009.7

  A series of new chiral pyridine-phosphite ligands have been prepared from (R)-pyridyl alcohols and BINOL-derived chlorophosphite, and successfully employed in the copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones. Using the simple and inexpensive CuBr2 as a precursor, the enantioselective additions to various Substituted acyclic enones afforded products in high yields and good enantioselectivities (up to 92% ee). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improved binding of adenine by a synthetic receptor
  作者：Steven C. Zimmerman、Zijian Zeng

  DOI：10.1021/jo00303a006

  日期：1990.8