5,6,7,8,9,10,11,12-octahydrocyclononaindole | 6675-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8,9,10,11,12-octahydrocyclononaindole
• 英文别名: 5,6,7,8,9,10,11,12-octahydrocyclononan[b]indole；2,3-Heptamethylen-indol；5,6,7,8,9,10,11,12-octahydro-cyclonon[b]indole；5,6,7,8,9,10,11,12-Octahydro-cyclonon[b]indol；Cyclononan[a]indole；5,6,7,8,9,10,11,12-octahydrocyclonona[b]indole
• CAS: 6675-42-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: LQBNTQJUHYITNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  370.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环壬酮 、 苯肼 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6,7,8,9,10,11,12-octahydrocyclononaindole
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3-Disubstituted indoles from olefins and hydrazinesvia tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis and skeletal rearrangement
  作者：Petra Linnepe (née Köhling)、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b513364e

  日期：——

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles. After hydroformylation of selected olefins to form alpha-branched aldehydes in a one-pot procedure these are condensed with phenylhydrazine to give hydrazones. Upon acid-promoted [3,3]-sigmatropic rearrangement indolenine intermediates with quaternary centres in the 3-position are formed, which, after selective Wagner-Meerwein-type rearrangement of one of the

  串联加氢甲酰化-Fischer吲哚化方案用于合成2,3-二取代的吲哚。在一锅法中将选定的烯烃加氢甲酰化形成α-支化醛后，将它们与苯肼缩合，得到。酸促成[3,3]-σ重排的吲哚烯中间体在3位具有季中心，在将其中一个取代基从3位选择性地从Wagner-Meerwein型重排后，将其转变为3-位，导致2，3-二取代的吲哚。研究了几种带有带有各种官能团的取代基的烯烃以及环状烯烃体系。
• Synthesis of spiro[cycloalkane-1,3′-[3<i>H</i>]indoles] from cycloalkanecarbaldehydes. Acid-catalyzed rearrangement to cycloalkano[<i>b</i>]indoles
  作者：J. G. Rodríguez、Y. Benito、F. Temprano

  DOI：10.1002/jhet.5570220512

  日期：1985.9

  Spiro[cycloalkane-1,3′-[3H]indoles] 2 can be obtained from the cycloalkanecarbaldehydes 1 by the Fischer reaction of their phenylhydrazones. These cyclizations are sensitive to the acid catalyst, solvent and temperature employed. Rearrangement of the 2 to the homologous cycloalkane derivatives 3 can occur by an acid catalyst or by thermal treatment of 2 in ethyleneglycol.

  螺[环烷-1,3'-[3 H ]吲哚] 2可以通过环hydr苯甲醛的苯hydr的费希尔反应从环烷甲醛1中获得。这些环化对所用的酸催化剂，溶剂和温度敏感。通过酸催化剂或通过在乙二醇中热处理2，可以将2重新排列为同源的环烷烃衍生物3。
• Rodriguez, Jose-Gonzalo; Temprano, Fernando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3243 - 3248
  作者：Rodriguez, Jose-Gonzalo、Temprano, Fernando

  DOI：——

  日期：——
• RODRIGUEZ, J. G.;BENITO, Y.;TEMPRANO, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1207-1210
  作者：RODRIGUEZ, J. G.、BENITO, Y.、TEMPRANO, F.

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 738
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——