(S)-3-[(1S,2R,4S)-4-hydroxy-1-(methylsulfanyl)-2,4-diphenylbutyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one | 449143-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-[(1S,2R,4S)-4-hydroxy-1-(methylsulfanyl)-2,4-diphenylbutyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1S,2R,4S)-4-hydroxy-1-methylsulfanyl-2,4-diphenylbutyl]-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 449143-67-3
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₃S
• 分子量: 551.75
• InChiKey: XDWFMKLKJBGPTR-GJBCSVNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(1S,2R,4S)-4-hydroxy-1-(methylsulfanyl)-2,4-diphenylbutyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(S)-3-[(2S,3R,5S)-2,3,4,5-tetrahydro-3,5-diphenylfuran-2-yl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂化 (S)-4-Isopropyl-3- [(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 与肉桂酰衍生物的共轭加成：制备对映体纯 1,4-Diols

  摘要：

  (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one（Li-2；合成上相当于手性甲酰基阴离子）的 Li 衍生物与烯酮和烯酸酯加成1,4-时尚。使用 1,3-二芳基丙烯酮（查耳酮；方案 2）、三苯甲基烯酮和 2,6-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基肉桂酸酯（方案 3）可获得最佳结果，产率高达 80%，非对映选择性提高到 99 及以上：1 个产品（5a-f 和 8a、b、e）包含三个立体中心！X 射线晶体结构分析表明，C、C 键的形成优先发生在相对局部性 ul（Re/Si；图 2）中。在 Hg2+ 辅助取代中，1,4-加合物的 MeS 基团可以被 RO 基团取代，随后手性助剂的去除和容易回收（方案 4-6）。4-羟基羰基衍生物（'homoaldols'）和单-，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<772::aid-hlca772>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-3-methylsulfanylmethyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-one 在 chloro(p-cymene)[(S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine]ruthenium 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (S)-3-[(1S,2R,4S)-4-hydroxy-1-(methylsulfanyl)-2,4-diphenylbutyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂化 (S)-4-Isopropyl-3- [(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 与肉桂酰衍生物的共轭加成：制备对映体纯 1,4-Diols

  摘要：

  (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one（Li-2；合成上相当于手性甲酰基阴离子）的 Li 衍生物与烯酮和烯酸酯加成1,4-时尚。使用 1,3-二芳基丙烯酮（查耳酮；方案 2）、三苯甲基烯酮和 2,6-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基肉桂酸酯（方案 3）可获得最佳结果，产率高达 80%，非对映选择性提高到 99 及以上：1 个产品（5a-f 和 8a、b、e）包含三个立体中心！X 射线晶体结构分析表明，C、C 键的形成优先发生在相对局部性 ul（Re/Si；图 2）中。在 Hg2+ 辅助取代中，1,4-加合物的 MeS 基团可以被 RO 基团取代，随后手性助剂的去除和容易回收（方案 4-6）。4-羟基羰基衍生物（'homoaldols'）和单-，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<772::aid-hlca772>3.0.co;2-i