3-(2'-phenylethyl)-pent-4-yn-1-ol | 181020-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2'-phenylethyl)-pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 181020-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: SPFTYBUDMXXBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-phenylethyl)-pent-4-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过序列烯/ Pauson-Khand反应的钴介导的角三喹烷的δ-取代的ε-炔属β-酮酸酯的环异构化

  摘要：

  充分描述了δ-取代的ε-炔属β-酮酸酯的制备。他们的钴介导的Conia-ene反应以高收率产生了各种官能化的亚甲基环戊烷，并适度控制了1,4非对映选择性。提出了涉及钴介导的烯和Pauson-Khand反应的序列，并允许构建角三喹烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00172-6
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(2'-phenylethyl)-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles

  摘要：

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.

  DOI：

  10.1021/jo9605814

文献信息

• Synthesis of Spiroquinolines through a One-Pot Multicatalytic and Multicomponent Cascade Reaction
  作者：José Barluenga、Abraham Mendoza、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/anie.200802582

  日期：2008.9.1
• Cobalt-mediated cycloisomerization of δ-substituted ε-acetylenic β-ketoesters construction of angular triquinane by a sequence ene/Pauson-Khand reactions
  作者：Jean-Luc Renaud、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00172-6

  日期：1999.4

  The preparation of δ-substituted ε-acetylenic β-ketoesters is fully described. Their cobalt-mediated Conia-ene reactions led to variously functionalized methylenecyclopentanes in high yields and with a moderate control of the 1,4 diastereoselectivity. A sequence involving the cobalt-mediated ene and Pauson-Khand reactions is presented and allowed the construction of the angular triquinane framework

  充分描述了δ-取代的ε-炔属β-酮酸酯的制备。他们的钴介导的Conia-ene反应以高收率产生了各种官能化的亚甲基环戊烷，并适度控制了1,4非对映选择性。提出了涉及钴介导的烯和Pauson-Khand反应的序列，并允许构建角三喹烷骨架。
• Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles
  作者：Ken S. Feldman、Michelle M. Bruendl、Klaas Schildknegt、Adolph C. Bohnstedt

  DOI：10.1021/jo9605814

  日期：1996.1.1

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.