methyl-7-trifluoromethyl-1H-indole-2-carboxylate | 1362860-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl-7-trifluoromethyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate；methyl 7-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1362860-90-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: SNFJIJIEXMUZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-7-trifluoromethyl-1H-indole-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到methyl 3-iodo-7-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为Lamellarin D类似物的chromeno [3,4- b ]吲哚的合成：一种新型DYRK1A抑制剂

  摘要：

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.040
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl-7-trifluoromethyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为Lamellarin D类似物的chromeno [3,4- b ]吲哚的合成：一种新型DYRK1A抑制剂

  摘要：

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.040

文献信息

• Synthesis of chromeno[3,4-b]indoles as Lamellarin D analogues : A novel DYRK1A inhibitor class
  作者：Cleopatra Neagoie、Emeline Vedrenne、Frédéric Buron、Jean-Yves Mérour、Sorin Rosca、Stéphane Bourg、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Brigitte Baldeyrou、Amelie Lansiaux、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.040

  日期：2012.3

  developed as Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indoles after a four-step pathway sequence involving C-3 iodination, a Suzuki cross-coupling reaction, and a one pot deprotection/lactonisation step. Twenty final compounds were tested in order to determine their activity against topoisomerase I and kinases, the two major biological activities of Lamellarins. One newly synthesized derivative exhibited

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。