5-氯-3,6-二甲基-1-苯基-吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮 | 87100-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-3,6-二甲基-1-苯基-吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮
• 英文名称: 5-chloro-3,6-dimethyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-4(1H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-3,6-dimethyl-1-phenylpyrano(2,3-c)pyrazol-4(1H)-one；5-chloro-3,6-dimethyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 87100-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: CJIHESUAAAFYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 磺酰氯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯-3,6-二甲基-1-苯基-吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一些新型非酸性多取代吡唑和吡并[2,3-c]吡唑的合成、抗炎活性和COX-1/2抑制特性

  摘要：

  一些结构杂合体的抗炎活性的合成和评价，这些杂合体基本上包含 5-羟基-3-甲基-1-苯基-4-取代的-1H-吡唑支架，与各种杂环和官能团直接相连，或环化为吡喃并[2,3-c]吡唑，描述。根据体内结果和综合构效关系研究，五种类似物（5、10、17、19 和 27）显示出显着的抗炎特性，显示出独特的保护百分比和 ED50 值，尤其是 10 和 27 (ED50 35.7和 38.7 μmol/kg），几乎与塞来昔布相当（ED50 32.1 μmol/kg）。化合物 10、17 和 27 表现出独特的 COX-2 抑制作用，具有显着的 COX-2 选择性（SI 值分别为 7.83、6.87 和 7.16），接近塞来昔布（SI 8.68）。此外，5、10、17、19 和 27 被证明是胃肠道安全的（0-20% 溃疡）和无毒，实验动物对高达 250 mg/kg 口服和 80 mg/kg 肠胃外耐受性

  DOI：

  10.1002/ardp.201700025

文献信息

• Synthesis of 4-(acylacetyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones from 3-acyl-2H-pyran-2,4(3H)-diones. Their synthetic applications to functionalized 4-oxopyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Suzanne Gelin、Bernard Chantegrel、Abdel Ilah Nadi

  DOI：10.1021/jo00170a041

  日期：1983.11
• GELIN, S.;CHANTEGREL, B.;NADI, A. I., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4078-4082
  作者：GELIN, S.、CHANTEGREL, B.、NADI, A. I.

  DOI：——

  日期：——