5-氯-3,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮 | 33870-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-3,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮
• 英文名称: 5-chloro-3,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 5-chloro-3,6-dimethyl-1H-pyrazin-2-one；5-Chlor-3,6-dimethyl-1H-pyrazin-2-on；2-Chlor-3,6-dimethyl-5-hydroxypyrazin；5-chloro-3,6-dimethyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 33870-84-7
• 化学式: C₆H₇ClN₂O
• 分子量: 158.587
• InChiKey: ACZITTVDRXKCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,6-二甲基-1H-吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  221.吡嗪衍生物。第三部分 将二酮哌嗪转化为吡嗪衍生物。6-二- ：2-羟基3的合成秒从。-butylpyrazine异亮氨酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001179
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以67%的产率得到5-氯-3,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  基于顺式融合 1,7-萘啶支架的可功能化外部 β-转角模拟物的开发

  摘要：

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200652

文献信息

• Baxter et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1859,1861
  作者：Baxter et al.

  DOI：——

  日期：——
• OHTA A.; AKITA Y.; HARA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 2027-2041
  作者：OHTA A.、 AKITA Y.、 HARA M.

  DOI：——

  日期：——
• Mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung von hydroxylierten Heterocyclen
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0477829B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• 221. Pyrazine derivatives. Part III. Conversion of diketopiperazines into pyrazine derivatives. Synthesis of 2-hydroxy-3 : 6-di-sec.-butylpyrazine from isoLeucine
  作者：R. A. Baxter、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9470001179

  日期：——
• Development of a Functionalizable External β-Turn Mimic Based on a cis-Fused 1,7-Naphthyridine Scaffold
  作者：Frederik J. R. Rombouts、Wim M. De Borggraeve、David Delaere、Matheus Froeyen、Suzanne M. Toppet、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1002/ejoc.200200652

  日期：2003.5

  construct the type VI β-turn mimic 2, featuring a cis-amide linkage between the central i+1 and i+2 residues. The synthesis permits mimicking of the amino acid side chains of the central dipeptide, a unique feature for external-turn mimics. Modeling studies indicated that the cis-fused bicyclic system adopts a conformation suitable for induction of a β-turn when the angular position 8a bears a non-H substituent

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)