(6S,3Z)-ethyl 6-hydroxy-7-(4'-methoxybenzyloxy)hept-3-enoate | 960290-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,3Z)-ethyl 6-hydroxy-7-(4'-methoxybenzyloxy)hept-3-enoate
• 英文别名: ethyl (Z,6S)-6-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-3-enoate
• CAS: 960290-60-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: SPBQEJIDPUFOOW-XVWMLYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,3Z)-ethyl 6-hydroxy-7-(4'-methoxybenzyloxy)hept-3-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4Z,7Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)deca-4,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  海洋氧脂康康内酯 C 和 D 的合成

  摘要：

  在提供海洋oxylipins constanolactones A和B之后，该家族的下两个成员首次被合成。成功的关键是高度对映选择性和 Z 选择性试剂控制的烯丙基加成 (>99%) 到脂肪族侧链。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986647
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 、 (3S,4'R,5'R)-ethyl 3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]pent-4-enoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到(6S,3Z)-ethyl 6-hydroxy-7-(4'-methoxybenzyloxy)hept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034