1-[(9-Ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]-3-(4-methylphenyl)thiourea | 316129-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(9-Ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 316129-93-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄S
• 分子量: 386.52
• InChiKey: VDKROYBSNMWNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(9-Ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]-3-(4-methylphenyl)thiourea 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-N-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Mild synthesis of 5-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-N-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-amines

  摘要：

  本论文介绍了一种高效合成同时含有咔唑和 1,3,4-噻二唑分子的杂环的方法。以乙酸为催化剂，9-乙基-9H-咔唑-3-甲醛与 4-芳基硫代氨基脲反应，得到 1-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)亚甲基-4-芳基硫代氨基脲，在丙酮中室温下进一步用二氧化锰处理，得到 5-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-N-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺，收率从好到高。该方法具有条件温和、易于分离和操作简单等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0538-5
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(9-Ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]-3-(4-methylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Mild synthesis of 5-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-N-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-amines

  摘要：

  本论文介绍了一种高效合成同时含有咔唑和 1,3,4-噻二唑分子的杂环的方法。以乙酸为催化剂，9-乙基-9H-咔唑-3-甲醛与 4-芳基硫代氨基脲反应，得到 1-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)亚甲基-4-芳基硫代氨基脲，在丙酮中室温下进一步用二氧化锰处理，得到 5-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-N-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺，收率从好到高。该方法具有条件温和、易于分离和操作简单等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0538-5

文献信息

• Mild synthesis of 5-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-N-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-amines
  作者：Zheng Li、Yulin Xing

  DOI：10.1007/s11164-012-0538-5

  日期：2012.11

  An efficient synthetic method for heterocycles containing both carbazole and 1,3,4-thiadiazole moieties is described. 9-Ethyl-9H-carbazol-3-carbaldehyde reacted with 4-arylthiosemicarbazides, with acetic acid as catalyst, to give 1-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene-4-arylthiosemicarbazides, which were further treated with manganese dioxide at room temperature in acetone to give 5-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-N-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-amines in good to high yield. This procedure has the advantages of mild conditions, easy separation, and simple manipulation.

  本论文介绍了一种高效合成同时含有咔唑和 1,3,4-噻二唑分子的杂环的方法。以乙酸为催化剂，9-乙基-9H-咔唑-3-甲醛与 4-芳基硫代氨基脲反应，得到 1-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)亚甲基-4-芳基硫代氨基脲，在丙酮中室温下进一步用二氧化锰处理，得到 5-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-N-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺，收率从好到高。该方法具有条件温和、易于分离和操作简单等优点。