(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-butyl p-toluenesulfonate | 221677-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-butyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (-)-(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)butyl 4-methylbenzenesulfonate；[(3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 221677-67-4
• 化学式: C₃₅H₄₂O₆SSi
• 分子量: 618.866
• InChiKey: HJBXOGQMEHOBGP-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-butyl p-toluenesulfonate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2R,4'S,9''S)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-<10''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-9''-(p-methoxybenzyloxy)decen-1''-yl>cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  含真菌毒性的3-氨基-2-哌啶酮类脂质的研究：头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02494-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-(p-methoxymethyl)-1,3-dioxane 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-butyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含真菌毒性的3-氨基-2-哌啶酮类脂质的研究：头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02494-0

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-6-epi-Castanospermine by the Stereoselective Formation of a syn,anti Acetylenic 2-Amino-1,3-diol Stereotriad
  作者：Julien Louvel、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Emmanuel Demont、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1002/ejoc.201000202

  日期：2010.5

  The asymmetric total synthesis of (+)-6-epi-castanospermine (1) is described herein. In this synthesis the diastereoselective addition of a racemic allenylzinc reagent to an enantiopure α-alkoxy-tert-butylsulfinylimine is the key step and is followed by the formation of a piperidine ring by ring-closing metathesis and subsequent syn-dihydroxylation of an alkene.

  本文描述了 (+)-6-epi-栗精胺 (1) 的不对称全合成。在该合成中，将外消旋丙二烯基锌试剂非对映选择性加成到对映体纯 α-烷氧基-叔丁基亚磺酰亚胺是关键步骤，然后通过闭环复分解和随后烯烃的顺式二羟基化形成哌啶环。
• Total syntheses of cepaciamides A and B, novel fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids produced by Pseudomonas cepacia D-202
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00248-3

  日期：1999.4

  cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification between the fatty acid-segments and the amide-segment with DCC/DMAP and subsequent oxidative deprotection of the MPM group with CAN gave cepaciamides.

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。
• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Total syntheses of cepaciamides A and B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02494-0

  日期：1999.1

  Total syntheses of cepaciamides A and B were accomplished. In the preparation of two fatty acid segments, (S)-malic acid was used as a chiral source to introduce (2S)-configuration. A known chiral cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。