(S)-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester | 362470-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 362470-41-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: NGONLENQGSAVNM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 哌啶 、 rink amide linker modified polystyrene grafted crowns 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (S)-1-carbamoylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidinyl (S)-2-(4-isobutylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  一种新的不溶性聚合物支撑的手性醇助剂的合成及其首次应用于烯酮的亲核加成反应。

  摘要：

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo010425j
• 作为产物：
  描述：

  ((3S)-3-((1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(S)-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的不溶性聚合物支撑的手性醇助剂的合成及其首次应用于烯酮的亲核加成反应。

  摘要：

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo010425j

文献信息

• Synthesis of a New Insoluble Polymer-Supported Chiral Alcohol Auxiliary and Its First Application to Nucleophilic Addition to Ketenes
  作者：Rhalid Akkari、Monique Calmes、Nathalie Mai、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jo010425j

  日期：2001.8.1

  The preparation of a new optically active alcohol with a carboxylic function that allowed its attachment to an amine-functionalized insoluble polymer is described. Its first use as a polymer supported chiral auxiliary is demonstrated by asymmetric transformation of two racemic aryl propionic acids via ketene formation (95-96% ee).

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。