4-morpholinobenzyl bromide | 1064708-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-morpholinobenzyl bromide
• 英文别名: 4-[4-(Bromomethyl)phenyl]morpholine
• CAS: 1064708-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: ZCEPSKGRHOVQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholinobenzyl bromide 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 乙腈 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)‐1‐{[1‐(4‐morpholinobenzyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]methyl}quinolin‐2(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-based 三唑衍生物：作为抗增殖和凋亡诱导剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100074
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-morpholinobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-based 三唑衍生物：作为抗增殖和凋亡诱导剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100074

文献信息

• ARALKYL PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS ANTALGIC OR ATARACTIC AGENT
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110105503A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to aralkyl piperidine derivatives, compositions containing the same, and their uses in the preparation of antalgic or ataractic medicament. The said derivatives are a free base of the compound represented by the following formula or a salt thereof. The pharmacological experiments show that they display favorable antalgic, ataractic activity and low side effects.

  本发明涉及芳基烷基哌啶衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及它们在制备止痛或镇静药物中的用途。所述衍生物是由以下式表示的化合物的自由碱或其盐。药理实验表明，它们具有良好的止痛、镇静活性和低副作用。
• Synthesis, characterization and application of magnetic mesoporous Fe3O4@Fe-Cu/MCM‐41 as efficient and recyclable nanocatalyst for the Buchwald-Hartwig C-N cross-coupling reaction
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Zahra Ramazani

  DOI：10.1007/s12039-022-02066-w

  日期：2022.9

  prepared and applied as a nanostructured catalyst in the Buchwald-Hartwig C-N cross-coupling reaction. The textural properties of the core-shell catalyst have been studied by means of XRD, FTIR, SEM, EDX, BET, and VSM techniques. The catalyst samples with various Si:Cu:Fe molar ratios were used in the C-N coupling, and the reaction data shows that Fe3O4@Fe-Cu/MCM-41 with Si:Cu:Fe molar ratio of 60:1.5:1

  制备了MCM-41 负载的带有磁芯的 Cu 和 Fe (Fe 3 O 4 @Fe-Cu/MCM-41)，并将其用作 Buchwald-Hartwig CN 交叉偶联反应中的纳米结构催化剂。核壳催化剂的结构性质已经通过XRD、FTIR、SEM、EDX、BET和VSM技术进行了研究。不同Si:Cu:Fe摩尔比的催化剂样品用于CN偶联，反应数据表明Si:Cu:Fe摩尔比为60:1.5的Fe 3 O 4 @Fe-Cu/MCM-41: 1具有较好的催化性能。制备的催化剂可以多次回收和重复使用，而活性和磁性没有任何显着降低。 图形概要 制备了MCM-41 负载的带有磁芯的 Cu 和 Fe (Fe 3 O 4 @Fe-Cu/MCM-41)，并将其用作 Buchwald-Hartwig CN 交叉偶联反应中的纳米结构催化剂。Si:Cu:Fe摩尔比为60:1.5:1的催化剂具有更好的催化性能，可以多次回收重复使用，活性没有明显下降。
• US8501778B2
  申请人：——

  公开号：US8501778B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• New 3‐(1<i>H</i>‐benzo[<i>d</i>]imidazol‐2‐yl)quinolin‐2(1<i>H</i>)‐one‐based triazole derivatives: Design, synthesis, and biological evaluation as antiproliferative and apoptosis‐inducing agents
  作者：Nikhil B. Gaikwad、Sapana Bansode、Shankar Biradar、Mayuri Ban、Nanduri Srinivas、Chandraiah Godugu、Venkata M. Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202100074

  日期：2021.11

  A series of 1,2,3-triazole derivatives based on the quinoline–benzimidazole hybrid scaffold was designed, synthesized, and screened against a panel of NCI-60 humanoid cancer cell lines for in vitro cytotoxicity evaluation, which revealed that compound Q6 was the most potent cytotoxic agent with excellent GI50, TGI, and LC50 values on multiple cancer cell lines. Q6 was tested further on the BT-474 breast

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。