(3,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine oxide | 1256909-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryl-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1256909-68-8
• 化学式: C₂₀H₁₉OP
• 分子量: 306.344
• InChiKey: ZMXUPNWZIQJTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  NiCl2 作为一种廉价高效的预催化剂用于芳基氟磺酸酯和亚磷酸酯的偶联

  摘要：

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。

  DOI：

  10.1055/a-1524-4912

文献信息

• Arenediazonium tetrafluoroborates in palladium-catalyzed C–P bond-forming reactions. Synthesis of arylphosphonates, -phosphine oxides, and -phosphines
  作者：Roberta Berrino、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Paolo Stabile

  DOI：10.1039/c0ob00243g

  日期：——

  palladium-catalyzed synthesis of arylphosphonates from arenediazonium tetrafluoroborates and triethylphosphite or diethylphosphite is presented. The reaction tolerates useful substituents including bromo, chloro, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups, can be performed as a one-pot process from anilines omitting the isolation of arenediazonium salts, and can be extended to the preparation of arylphosphine

  新颖的钯催化四氟硼酸芳氮唑鎓和四氟硼烷鎓的芳基膦酸酯的合成 亚磷酸三乙酯或亚磷酸二乙酯。该反应可耐受有用的取代基，包括溴，氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基，可通过一锅法从苯胺制得，而无需分离芳族重氮盐，并可扩展至芳基膦氧化物的制备和芳基膦。
• Practical C–P bond formation via heterogeneous photoredox and nickel synergetic catalysis
  作者：Ernest Koranteng、Yi-Yin Liu、Si-Yue Liu、Qiang-Xian Wu、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63379-6

  日期：2019.12

  complexes as transition metal catalysts provided a variety of organophosphorus compounds from readily available aryl and vinyl halides, as well as aryl triflates, with generally a good-to-excellent reaction efficiency (31 examples, 46%-98% yields). The current protocol features mild reaction conditions, a broad substrate scope, recyclability of photocatalysts, and inexpensive catalysts, thus defining the practical

  摘要 利用多相光催化和镍催化相结合的协同催化策略，开发了一种高效的 C&-P 键形成反应。该平台利用硫化镉半导体作为非均相光催化剂和镍配合物作为过渡金属催化剂，从容易获得的芳基和乙烯基卤化物以及芳基三氟甲磺酸酯中提供各种有机磷化合物，通常具有良好的反应效率（31 个例子， 46%-98% 的产率）。目前的协议具有温和的反应条件、广泛的底物范围、光催化剂的可回收性和廉价的催化剂，从而定义了本催化剂系统的实用和经济特性。
• A Nickel Anchored Covalent Organic Framework as Unimolecular Metallaphotocatalyst for Visible Light Driver C−P Bond Coupling Reaction
  作者：Manqiang Yang、Huijie Li、Rahul Anil Borse、Shao‐Xia Lin、Daqiang Yuan

  DOI：10.1002/chem.202303556

  日期：2024.2.12

  The urgent need to develop a sustainable and environmentally friendly method for synthesizing organophosphine compounds is underscored by their extensive applications in organic synthesis, coordination chemistry, medicinal chemistry, and photoelectric materials. Metalated covalent organic frameworks (MCOFs), which seamlessly integrate the inherent photo properties of COF with the catalytic capabilities of metal ions, offer an optimal material for efficient transformation of organics sustainably. In this study, we introduce a simple COF with nickel anchorages (Bpy‐COF‐NiCl₂) as a unimolecular metallaphotocatalytic system for effective C−P bond formation. This heterogeneous photocatalyst exhibits superior catalytic performance, achieving yields of up to 95 %, and demonstrates broad substrate tolerance and functional group reactivity. Notably, the metallaphotocatalytic system has demonstrated the capability to process aryl bromides to produce the desired product, a feat not previously reported. Finally, the production and reusability test at the gram scale attests to its superior practicality for designing future organic cross‐coupling reactions.

  摘要 有机膦化合物在有机合成、配位化学、药物化学和光电材料等领域的广泛应用，彰显了开发一种可持续的环保型有机膦化合物合成方法的迫切性。金属化共价有机框架（MCOFs）将 COF 固有的光特性与金属离子的催化能力完美地结合在一起，为有机物的可持续高效转化提供了最佳材料。在本研究中，我们介绍了一种带有镍锚链的简单 COF（Bpy-COF-NiCl2），它是一种单分子金属光催化系统，可有效形成 C-P 键。这种异相光催化剂具有卓越的催化性能，产率高达 95%，并具有广泛的底物耐受性和官能团反应性。值得注意的是，该金属光催化系统已证明有能力处理芳基溴化物，生成所需的产品，这是以前从未报道过的。最后，在克级规模上进行的生产和可重复使用性测试证明，该系统在设计未来的有机交叉偶联反应方面具有卓越的实用性。
• 一种镍催化的Hirao反应构建C-P键的方法
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN115894560A

  公开（公告）日：2023-04-04

  本发明提供了一种镍催化的Hirao反应构建C‑P键的方法，包括以下步骤：在镍催化剂、添加剂、碱存在下，将取代的芳香基化合物1和二苯基膦氧2在有机溶剂中进行偶联反应，生成芳香基膦氧类化合物3，反应式为： 其中，X为F、Cl、Br、I、OTf、B(OH)2、OCF3中的任意一种；Ar为芳香基。本发明方法具有底物具有普适性，操作简单，条件温和，无需贵金属催化剂和膦配体成本低，收率高的效果。
• NiCl2 as a Cheap and Efficient Precatalyst for the Coupling of Aryl Fluorosulfonate and Phosphite/Phosphine Oxide
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Wenjie Yan、Hongbo Zhou、Haoyuan Li、Huimin Hu、Ying Yu

  DOI：10.1055/a-1524-4912

  日期：2021.9

  Herein, NiCl2 was employed as a cheap precatalyst in the formation of C(sp2)-P bond via cross coupling reaction of phenol derivates and phosphine oxides/phosphites. This method allows a variety of phenols with diverse functional groups to transform to phosphates with good yields. No additional additive was used in this reaction.

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。