4-morpholinobenzyl bromide | 1064708-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-morpholinobenzyl bromide
• 英文别名: 4-[4-(Bromomethyl)phenyl]morpholine
• CAS: 1064708-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: ZCEPSKGRHOVQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholinobenzyl bromide 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 乙腈 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)‐1‐{[1‐(4‐morpholinobenzyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]methyl}quinolin‐2(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-based 三唑衍生物：作为抗增殖和凋亡诱导剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100074
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-morpholinobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one-based 三唑衍生物：作为抗增殖和凋亡诱导剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100074

文献信息

• ARALKYL PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS ANTALGIC OR ATARACTIC AGENT
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110105503A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to aralkyl piperidine derivatives, compositions containing the same, and their uses in the preparation of antalgic or ataractic medicament. The said derivatives are a free base of the compound represented by the following formula or a salt thereof. The pharmacological experiments show that they display favorable antalgic, ataractic activity and low side effects.

  本发明涉及芳基烷基哌啶衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及它们在制备止痛或镇静药物中的用途。所述衍生物是由以下式表示的化合物的自由碱或其盐。药理实验表明，它们具有良好的止痛、镇静活性和低副作用。
• Synthesis, characterization and application of magnetic mesoporous Fe3O4@Fe-Cu/MCM‐41 as efficient and recyclable nanocatalyst for the Buchwald-Hartwig C-N cross-coupling reaction
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Zahra Ramazani

  DOI：10.1007/s12039-022-02066-w

  日期：2022.9

  prepared and applied as a nanostructured catalyst in the Buchwald-Hartwig C-N cross-coupling reaction. The textural properties of the core-shell catalyst have been studied by means of XRD, FTIR, SEM, EDX, BET, and VSM techniques. The catalyst samples with various Si:Cu:Fe molar ratios were used in the C-N coupling, and the reaction data shows that Fe3O4@Fe-Cu/MCM-41 with Si:Cu:Fe molar ratio of 60:1.5:1

  制备了MCM-41 负载的带有磁芯的 Cu 和 Fe (Fe 3 O 4 @Fe-Cu/MCM-41)，并将其用作 Buchwald-Hartwig CN 交叉偶联反应中的纳米结构催化剂。核壳催化剂的结构性质已经通过XRD、FTIR、SEM、EDX、BET和VSM技术进行了研究。不同Si:Cu:Fe摩尔比的催化剂样品用于CN偶联，反应数据表明Si:Cu:Fe摩尔比为60:1.5的Fe 3 O 4 @Fe-Cu/MCM-41: 1具有较好的催化性能。制备的催化剂可以多次回收和重复使用，而活性和磁性没有任何显着降低。 图形概要 制备了MCM-41 负载的带有磁芯的 Cu 和 Fe (Fe 3 O 4 @Fe-Cu/MCM-41)，并将其用作 Buchwald-Hartwig CN 交叉偶联反应中的纳米结构催化剂。Si:Cu:Fe摩尔比为60:1.5:1的催化剂具有更好的催化性能，可以多次回收重复使用，活性没有明显下降。
• US8501778B2
  申请人：——

  公开号：US8501778B2

  公开（公告）日：2013-08-06