7-Deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-(phenyldimethylsilyl)-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose | 152574-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 7-Deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-(phenyldimethylsilyl)-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
• 英文别名: (1S)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol
• CAS: 152574-30-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆Si
• 分子量: 408.567
• InChiKey: KZCAGTXFMLECID-RCFCFVIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-(phenyldimethylsilyl)-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D/L-glycero-α-D-galacto-hepto-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  格利雅C 1试剂保护己糖的同系物

  摘要：

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00847-4
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methanidyl-dimethyl-phenylsilane,chloride 、 Benzyl-[1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-Deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-(phenyldimethylsilyl)-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled hydroxymethylation of carbohydrate imines: Formal synthesis of destomic acid and lincosamine

  摘要：

  Addition of [(dimethylphenylsilyl)methyl]magnesium chloride to 6-benzylimino-6-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D- galactopyranose mediated by Ce(III)Cl-3 or CuI/BF3.Et(2)O proceeds with complete syn- or anti-diastereoselectivity, respectively, to afford highly chiral precursors of destomic acid or lincosamine.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86303-x

文献信息

• Use of (chloromethyl) dimethylphenylsilane in sugar chemistry. Stereo-controlled approach to destomic acid and 1-deoxy-nojirimycin
  作者：P. Smid、F. J. M. Schipper、H. J. G. Broxterman、G. J. P. H. Boons、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19931120704

  日期：——

  4-di-O-iso-propylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose, and further processing of the resulting anti-α-hydroxy-silane adduct by a well-established sequence of reactions, gives a precursor to destomic acid 2. Similarly, addition of the Grignard reagent 1d to 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose proceeds with a high degree of stereoselectivity to give, after further elaboration

  将[（苯基二甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁（1d）添加到1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖中，并进一步处理所得物抗由反应的成熟序列-α羟基硅烷加合物，给出了一个前体destomic酸类似地，另外的格氏试剂1D到3- ö苄基- 1,2- ö异亚丙基α- D-木糖具有高度立体选择性的-pentodialdo -1,4-呋喃糖前进给，之后的进一步阐述顺-α羟基硅烷加合物，抗生素1-脱氧野尻霉素。
• Homologation of Protected Hexoses with Grignard C1 Reagents
  作者：Mikhail Kim、Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00847-4

  日期：2000.11

  hexodialdo-1,5-pyranosides were reacted with four Grignard C1 reagents: methoxymethyl-, allyloxymethyl-, benzyloxymethyl, and dimethylphenylsilylmethyl-magnesium chlorides. Two stereoisomeric heptoses were obtained in each case in a good yield. The methyl alloside-derived heptosides were accompanied by C-5 inverted products. The addition of Grignard reagents to aldehydes 5–8 has been discussed in terms

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。
• Stereocontrolled hydroxymethylation of carbohydrate imines: Formal synthesis of destomic acid and lincosamine
  作者：Floris L. van Delft、Martin de Kort、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86303-x

  日期：1994.11

  Addition of [(dimethylphenylsilyl)methyl]magnesium chloride to 6-benzylimino-6-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D- galactopyranose mediated by Ce(III)Cl-3 or CuI/BF3.Et(2)O proceeds with complete syn- or anti-diastereoselectivity, respectively, to afford highly chiral precursors of destomic acid or lincosamine.