ethyl (5-nitro-1-H-3-indolyl)acetate | 6970-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5-nitro-1-H-3-indolyl)acetate
• 英文别名: <5-Nitro-indolyl-(3)>-essigsaeureethylester；(5-nitro-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(5-Nitro-indol-3-yl)-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-(5-nitroindolyl-3)-acetate；ethyl 2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 6970-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: UAWYJXDSPWGNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-nitro-1-H-3-indolyl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (5-硝基-吲哚-3-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Amorosa; Lipparini, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 451,455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 Fe(TMHD)₃ 、 苯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到ethyl (5-nitro-1-H-3-indolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的氢原子转移引发的福山型吲哚合成

  摘要：

  Fe、Co 和 Mn 氢化物引发的自由基烯烃加成在现代合成中取得了巨大成功，但其他亲氢自由基试剂而不是烯烃的扩展在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种有效的 Fe 催化分子内异腈 - 烯烃偶联反应，提供 3-取代吲哚，其中异腈首先用作 MHAT 自由基生成步骤中的氢原子受体。该协议具有催化剂负载低、反应条件温和和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1sc03058b

文献信息

• Indolylalkylpiperidines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04073911A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  1-(Indolyl-3-alkyl)-3 or 4-(ureido or guanidino)-piperidines, e.g. those of the formula ##STR1## R= H; alkyl; free, etherified or esterified OH or SH; CF.sub.3, NO.sub.2 or NH.sub.2 m= 1-4; n= 2 or 3; X= O, S or NH acyl derivatives and salts thereof are antihypertensive agents.

  1-(吲哚基-3-烷基)-3或4-(脲基或胍基)-哌啶类化合物，例如式##STR1##中的化合物 R= H；烷基；自由的、醚化的或酯化的羟基或硫醇基；CF.sub.3，NO.sub.2或NH.sub.2 m= 1-4；n= 2或3；X= O，S或NH的酰基衍生物及其盐是降压药物。
• Indole-3-Acetic Acids and Hetero Analogues by One Pot Synthesis including Heck Cyclisation
  作者：David Wensbo、Ulf Annby、Salo Gronowitz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00601-4

  日期：1995.9

  Bz-substituted indole-3-acetic acid ethyl esters (14e-g) and heteroanalogues, i.e. thienopyrroles (14a, c) and selenolopyrrole (14d), were prepared starting from N-BOC protected o-iodo aryl amines. Allylation with ethyl 4-bromocrolonate, followed by palladium-catalysed ring closure in a one pot reaction, yielded N-BOC protected indoles (13e-g), thienopyrroles (13a-c), and selenolopyrrole (13d). The

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。
• US4073911A
  申请人：——

  公开号：US4073911A

  公开（公告）日：1978-02-14
• US4147786A
  申请人：——

  公开号：US4147786A

  公开（公告）日：1979-04-03
• Fe-catalyzed Fukuyama-type indole synthesis triggered by hydrogen atom transfer
  作者：Tianze Zhang、Min Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d1sc03058b

  日期：——

  hydride-initiated radical olefin additions have enjoyed great success in modern synthesis, yet the extension of other hydrogen radicalophiles instead of olefins remains largely elusive. Herein, we report an efficient Fe-catalyzed intramolecular isonitrile–olefin coupling reaction delivering 3-substituted indoles, in which isonitrile was firstly applied as the hydrogen atom acceptor in the radical generation step

  Fe、Co 和 Mn 氢化物引发的自由基烯烃加成在现代合成中取得了巨大成功，但其他亲氢自由基试剂而不是烯烃的扩展在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种有效的 Fe 催化分子内异腈 - 烯烃偶联反应，提供 3-取代吲哚，其中异腈首先用作 MHAT 自由基生成步骤中的氢原子受体。该协议具有催化剂负载低、反应条件温和和优异的官能团耐受性。