1-benzoyl-2-phenyl-3-methylcyclopropane | 34839-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-phenyl-3-methylcyclopropane
• 英文别名: phenyl(2-methyl-3-phenylcyclopropyl)methanone；(2-Methyl-3-phenylcyclopropyl)-phenylmethanone；(2-methyl-3-phenylcyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 34839-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: YDZLQQUBLMVMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-68 °C
• 沸点：
  363.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 benzaldehyde tosylhydrazone sodium salt 在 dirhodium tetraacetate 、 C₁₆H₂₄OS (chiral) 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到1-benzoyl-2-phenyl-3-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  手性硫化物在重氮催化原位生成催化不对称叠氮和环丙烷化中的应用。

  摘要：

  亚胺和烯烃可以使用甲苯磺酰hydr盐催化催化转化，以良好的收率将其转化为相应的氮丙啶和环丙烷（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯-4-磺酰基），并具有中等至高的dr和高ee值。手性硫化物（5-20​​mol％）和金属催化剂（1mol％）。该方法特别适合于构象锁定的环丙基氨基酸的合成，其现在仅需三步就可从市售材料中以100％ee的形式制备。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1433::aid-anie1433>3.0.co;2-e

文献信息

• Catalytic cyclopropanation of electron deficient alkenes mediated by chiral and achiral sulfides: scope and limitations in reactions involving phenyldiazomethane and ethyl diazoacetate
  作者：Varinder K. Aggarwal、Helen W. Smith、George Hynd、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse、Sharon E. Spey

  DOI：10.1039/b004367m

  日期：——

  Phenyldiazomethane reacts with electron deficient alkenes in the presence of catalytic amounts of transition metal catalyst [Rh2(OAc)4 was better than Cu(acac)2] and catalytic amounts of sulfide to give cyclopropanes. Pentamethylene sulfide was found to be superior to tetrahydrothiophene and the optimum solvent was toluene. Under these optimised conditions a range of enones were cyclopropanated in

  苯重氮甲烷 与电子缺乏反应 烯烃 在催化量的过渡金属存在下 催化剂[Rh 2（OAc）4优于Cu（acac）2 ]和硫化物的催化量得到环丙烷。 五甲基亚砜 被发现优于 四氢噻吩 和最佳 溶剂 曾是 甲苯。在这些优化条件下，烯酮进行了高产率的环丙烷化。循环的烯酮丙烯酸酯在此过程中不成功。衍生自手性的1,3-氧杂蒽的用途樟脑磺酰氯 在此过程中分两步进行 环丙烷具有良好的收率和很高的对映体过量（> 97％ee）。的绝对立体化学环丙烷 10被证明X射线分析立体化学诱导的来源已经合理化。这项工作扩展到包括重氮酯，是部分成功的。再次五亚甲基硫醚 被发现优于 四氢噻吩，但这次发现Rh 2（OAc）4和Cu（acac）2都同样有效。烯酮，富马酸和不饱和 硝基化合物 效果很好，但简单的丙烯酸酯和不饱和丙烯酸酯 醛类不是有效的底物。进行了对照实验，其中稳定的叶立德 分离并与不太成功的底物反应，而不饱和 醛类
• New synthesis and cyclopropanation of α-phenylselanyl α,β-unsaturated ketones with non-stabilized phosphorus ylides
  作者：Sébastien Redon、Stéphane Leleu、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.025

  日期：2008.9

  A general method for the preparation of α-phenylselanyl enones is described. Phosphorus ylides react with these α-phenylselanyl enones in a 1,4-addition, leading to cyclopropanes and/or dihydrofurans, depending on the substitution pattern. This unusual reactivity is due to the phenylselanyl moiety, hindering the carbonyl of the enone and making it less prone to 1,2-additions or promoting conjugate

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。
• Catalytic asymmetric cyclopropanation of electron deficient alkenes mediated by chiral sulfides
  作者：Varinder K. Aggarwal、Helen W. Smith、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse

  DOI：10.1039/a704214k

  日期：——

  Catalytic asymmetric cylopropanation of enones has been achieved using diazo compounds, catalytic quantities of a metal catalyst and a camphor-derived thioacetal; this sulfide shows exceptionally high levels of enantioselectivity.

  利用重氮化合物、催化量的金属催化剂和樟脑衍生的硫代乙醛，实现了烯酮的催化不对称环丙烷化反应；这种硫化物显示出极高的对映选择性。
• Appel,R.; Kohnke,J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3875 - 3883
  作者：Appel,R.、Kohnke,J.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Chiral Sulfides to Catalytic Asymmetric Aziridination and Cyclopropanation with In Situ Generation of the Diazo Compound
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Guangyu Fang、Marco Ferrara、George Hynd、Marina Porcelloni

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1433::aid-anie1433>3.0.co;2-e

  日期：2001.4.17

  aziridines and cyclopropanes (see scheme, PTC=phase-transfer catalyst, Ts=toluene-4-sulfonyl) in good yield with moderate to high d.r. and high ee values using tosylhydrazone salts with catalytic quantities of chiral sulfide (5-20 mol %) and metal catalyst (1 mol %). The process is particularly suited to the synthesis of conformationally locked cyclopropyl amino acids, which can now be prepared in only

  亚胺和烯烃可以使用甲苯磺酰hydr盐催化催化转化，以良好的收率将其转化为相应的氮丙啶和环丙烷（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯-4-磺酰基），并具有中等至高的dr和高ee值。手性硫化物（5-20​​mol％）和金属催化剂（1mol％）。该方法特别适合于构象锁定的环丙基氨基酸的合成，其现在仅需三步就可从市售材料中以100％ee的形式制备。