(E)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-N-(4-fluoro-phenyl)-acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-N-(4-fluoro-phenyl)-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(4-fluorophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₂
• 分子量: 347.389
• InChiKey: VHWIHGBIUHFJAV-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-phenyl)-N-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-propionamide 在 dimethyl sulfide borane 、 chiral oxazoborolidine 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (E)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-N-(4-fluoro-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的Reformatsky反应合成光学纯的3-未取代的β-内酰胺，并将其转化为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00764-2