forsythoside C | 84213-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: forsythoside C
• 英文别名: suspensaside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethoxy]-4,5-dihydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 84213-44-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₆
• 分子量: 640.595
• InChiKey: IAXBXCJUSPUULA-RHTWPPHESA-N

物化性质

• 沸点：
  962.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  forsythoside C 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl caffeate 、 1-吖啶胺,5,6,7,8-四氢-2,3-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  Endo, Katsuya; Hikino, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2033 - 2036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the chinese crude drug "forsythiae fructus." VI. The structure and antibacterial activity of suspensaside isolated from forsythia suspensa.
  作者：SANSEI NISHIBE、KAZUKO OKABE、HIROKI TSUKAMOTO、AKIYO SAKUSHIMA、SUEO HISADA、HISAE BABA、TAISUKE AKISADA

  DOI：10.1248/cpb.30.4548

  日期：——

  A new caffeoyl glycoside of β, 3, 4-trihydroxyphenethyl alcohol, designated as suspensaside (1), was isolated from the fruits of Forsythia suspensa VAHL (Oleaceae). The structure of 1 was established as DL-β, 3, 4-trihydroxyphenethyl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-4-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside on the basis of analysis of the carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum and chemical evidence. Compound 1 exhibited antibacterial activity against Staphylococcus aureus TERASHIMA. with MIC 4.1 mM (2.6 mg/ml).

  从连翘果实中分离出一种新的β，3，4-三羟基苯乙醇咖啡酰糖苷，命名为悬钩子苷（1）。根据碳-13 核磁共振谱分析和化学证据，确定了 1 的结构为 DL-β，3，4-三羟基苯乙基-O-α-L-鼠李糖基-(1→6)-4-O-咖啡酰-β-D-吡喃葡萄糖苷。化合物 1 对金黄色葡萄球菌 TERASHIMA 具有抗菌活性，MIC 为 4.1 mM（2.6 mg/ml）。