5-chloro-1-nitroso-3-phenylindolin-3-ol | 51145-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-nitroso-3-phenylindolin-3-ol
• 英文别名: 1-Nitroso-3-hydroxy-3-phenyl-5-chlorindolin；5-chloro-1-nitroso-3-phenyl-2,3-dihydro-indol-3-ol；5-Chloro-1-nitroso-3-phenyl-3-indolinol；5-chloro-1-nitroso-3-phenyl-2H-indol-3-ol
• CAS: 51145-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: VTIMEMUOVMAMIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-nitroso-3-phenylindolin-3-ol 在 氢气 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以55%的产率得到5-氯-3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苯胺与α-氧代羧酸的钯催化脱羧酰化

  摘要：

  描述了使用α-氧代羧酸作为酰基源的钯催化的N-亚硝基苯胺的氧化C–H键脱羧酰化反应。催化剂Pd（OAc）2和氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8可以在室温下对N-亚硝基苯胺进行邻酰化，从而以中等至极好的收率提供了一系列N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02535
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-N-methylnitrous amide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到5-chloro-1-nitroso-3-phenylindolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苯胺与α-氧代羧酸的钯催化脱羧酰化

  摘要：

  描述了使用α-氧代羧酸作为酰基源的钯催化的N-亚硝基苯胺的氧化C–H键脱羧酰化反应。催化剂Pd（OAc）2和氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8可以在室温下对N-亚硝基苯胺进行邻酰化，从而以中等至极好的收率提供了一系列N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02535

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acylation of <i>N</i>-Nitrosoanilines with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Yinuo Wu、Lei Sun、Yunyun Chen、Qian Zhou、Jia-Wu Huang、Hui Miao、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02535

  日期：2016.2.5

  A palladium-catalyzed oxidative C–H bond decarboxylative acylation of N-nitrosoanilines using α-oxocarboxylic acid as the acyl source is described. The catalyst Pd(OAc)2 and oxidant (NH4)2S2O8 enabled ortho-acylation of N-nitrosoanilines at room temperature, affording an array of N-nitroso-2-aminobenzophenones in moderate to excellent yields.

  描述了使用α-氧代羧酸作为酰基源的钯催化的N-亚硝基苯胺的氧化C–H键脱羧酰化反应。催化剂Pd（OAc）2和氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8可以在室温下对N-亚硝基苯胺进行邻酰化，从而以中等至极好的收率提供了一系列N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮。